1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• mdl: MFCD17510526
• 分子量: 242.293
• InChiKey: DNEYYPWBDDXFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HIV-1 NEF FOR THE TREATMENT OF HIV DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE HIV-1 NEF POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  化合物的化学式I，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐：化学式I中X1为苯并咪唑基、取代的苯并咪唑基、氮代苯并咪唑基、取代的氮代苯并咪唑基、吡唑基或取代的吡唑基；X2为芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基、取代的(环烷基)烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、烷基、取代的烷基、烷氧羰基、取代的烷氧羰基、二烷基氨羰基、取代的二烷基氨羰基、(杂环烷基)羰基或取代的(杂环烷基)羰基；X3为烷基、取代的烷基、烯烃基、取代的烯烃基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基或取代的(环烷基)烷基；X4为羟基、氨基、烷基或氢。

  公开号：

  WO2020081856A1

文献信息

• Metal-free visible light photoredox enables generation of carbyne equivalents <i>via</i> phosphonium ylide C–H activation
  作者：Mrinmoy Das、Minh Duy Vu、Qi Zhang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c8sc04195d

  日期：——

  has recently been generated from hypervalent iodine precursors via photoredox catalysis. Given the underexplored chemistry of carbyne, due to the paucity of carbyne sources, we are intrigued to discover a new source for this reactive species from classical reagents – phosphonium ylides. Our novel strategy employing phosphonium ylides in an olefin hydrocarbonation reaction features a facile approach

  卡宾是一种有趣的合成中间体，最近通过光氧化还原催化从高价碘前体生成。由于卡炔来源的缺乏，卡炔的化学性质尚未得到充分探索，我们很高兴从经典试剂中发现这种活性物质的新来源——鏻叶立德。我们在烯烃烃化反应中采用磷叶立德的新策略具有通过无金属和良性反应条件构建碳-碳键的简便方法。此外，烃化产物以高度区域选择性的方式输送。
• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。
• Hydroacylation of 4-[18F]fluorobenzaldehyde: a novel method for the preparation of 4?-[18F]phenylketones
  作者：Noor-Ul Hasan Khan、Byung Chul Lee、Sang-Yoon Lee、Yearn Seong Choe、Chul-Ho Jun、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/jlcr.623

  日期：2002.10.30

  To assess the potential of intermolecular hydroacylation reactions as a new fluorine-18 labeling method, model reactions of [18F]fluorobenzaldehyde with three different olefins (1-hexene (2a), allylbenzene (2b), and 3-phenoxypropene (2c)) in the presence of Wilkinson's catalyst were performed. The procedure gave high radiochemical yields (38–62%) of [18F]fluorophenylketones with short reaction times (15 min). The intermolecular hydroacylation reaction provides a new method for the preparation of fluorine-18 labeled compounds. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了评估分子间氢醇化反应作为一种新型氟-18标记方法的潜力，进行了[18F]氟苯甲醛与三种不同烯烃（1-己烯（2a）、烯丙基苯（2b）和3-苯氧丙烯（2c））在威尔金森催化剂存在下的模型反应。该程序在短时间内（15分钟）获得了高放射化学产率（38-62%）的[18F]氟苯基酮。分子间氢醇化反应为氟-18标记化合物的制备提供了一种新方法。版权 © 2002 约翰·威利与儿子有限公司。
• Reactivity in Nickel‐Catalyzed Multi‐component Sequential Reductive Cross‐Coupling Reactions
  作者：Haifeng Chen、Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202204144

  日期：2022.8.15

  The nickel-catalyzed three-component reductive carbonylation of alkyl halides, aryl halides, and ethyl chloroformate is described. The use of ethyl chloroformate as a safe and readily available source of CO provides an efficient and practical alternative for the synthesis of aryl-alkyl ketones.

  描述了烷基卤化物、芳基卤化物和氯甲酸乙酯的镍催化三组分还原羰基化。使用氯甲酸乙酯作为一种安全且容易获得的 CO 来源，为芳基烷基酮的合成提供了一种有效且实用的替代方案。
• Ti-Catalyzed Modular Ketone Synthesis from Carboxylic Derivatives and <i>gem</i>-Dihaloalkanes
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Danyu Gu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04009

  日期：2023.7.12

  Ketones are ubiquitous in organic synthesis. However, the general method to convert widely available carboxylic acids, unactivated esters, and amides into ketones remains elusive. Herein, we describe the Ti-catalyzed modular ketone synthesis from carboxylic derivatives and easily accessed gem-dihaloalkanes. Notably, this protocol could achieve the direct catalytic olefination of carboxylic acids. This

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。