1-(4-aminophenyl)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-amino-4-benzyloxychalcone；1-(4-Aminophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD09559409
• 分子量: 329.398
• InChiKey: GEAMLFKRRVLFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-[N-[4-[5-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl]sulfamoyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含磺酰胺部分的吡唑衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  摘要一系列新的ñ - [4- [ Ñ - [4- [5- [4-（苄氧基）苯基] -1-（取代苯基）-1 ħ合成并通过光谱数据阐明了-吡唑-3-基]苯基]氨磺酰基]苯基]乙酰胺衍生物。所有化合物均进行了抗炎（BSA抗变性测定），抗氧化剂（DPPH自由基清除测定）的体外评估，以及抗炎（角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿抑制）活性的体内筛选。评价选定的活性化合物的致溃疡性，脂质过氧化作用和LPS诱导的TNF-α产生抑制潜力。与双氯芬酸钠（81.6％）相比，该系列中活性最高的化合物具有83.1％的体内抗炎功效。溃疡指数的评估和氧化应激的生化评估也表明，该化合物对胃粘膜是安全的，并且不会在组织中引起氧化应激。 与标准抑制剂SB 203580相比，ID  = 50 = 6.23 mg / kg（ID 50 = 28.40 mg / kg）。还发现该活性化合物的p38αMAP激酶对接得分比SB 203580更好。

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1694-x
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含磺酰胺部分的吡唑衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  摘要一系列新的ñ - [4- [ Ñ - [4- [5- [4-（苄氧基）苯基] -1-（取代苯基）-1 ħ合成并通过光谱数据阐明了-吡唑-3-基]苯基]氨磺酰基]苯基]乙酰胺衍生物。所有化合物均进行了抗炎（BSA抗变性测定），抗氧化剂（DPPH自由基清除测定）的体外评估，以及抗炎（角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿抑制）活性的体内筛选。评价选定的活性化合物的致溃疡性，脂质过氧化作用和LPS诱导的TNF-α产生抑制潜力。与双氯芬酸钠（81.6％）相比，该系列中活性最高的化合物具有83.1％的体内抗炎功效。溃疡指数的评估和氧化应激的生化评估也表明，该化合物对胃粘膜是安全的，并且不会在组织中引起氧化应激。 与标准抑制剂SB 203580相比，ID  = 50 = 6.23 mg / kg（ID 50 = 28.40 mg / kg）。还发现该活性化合物的p38αMAP激酶对接得分比SB 203580更好。

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1694-x

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aminochalcones as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Joanna Kozłowska、Bartłomiej Potaniec、Dagmara Baczyńska、Barbara Żarowska、Mirosław Anioł

  DOI：10.3390/molecules24224129

  日期：——

  16–18 with 4-ethyl, 4-carboxy-, 4-benzyloxy- and 4-benzyloxy-3-methoxy groups were novel, not previously described in the scientific literature. To determine the biological properties of the synthesized compounds, anticancer and antimicrobial activity assays were performed. Antiproliferative potential was evaluated on four different human colon cancer cell lines—HT-29, LS180, LoVo and LoVo/DX —using

  通过应用经典的 Claisen-Schmidt 反应，以 21.5-88.6% 的产率获得了一系列 18 种氨基查尔酮衍生物。具有 4-乙基、4-羧基-、4-苄氧基-和 4-苄氧基-3-甲氧基的化合物 4-9、14 和 16-18 是新的，以前没有在科学文献中描述过。为了确定合成化合物的生物学特性，进行了抗癌和抗微生物活性测定。使用 SRB 测定法评估了四种不同的人结肠癌细胞系（HT-29、LS180、LoVo 和 LoVo/DX）的抗增殖潜力，并与绿猴肾成纤维细胞 COS7 进行了比较。抗癌活性被描述为IC50值。对 2'-氨基查尔酮 (1)、3'-氨基查尔酮 (2) 和 4'-氨基查尔酮 (3) 观察到最佳结果 (IC50 = 1.43–1)。98 µg·mL-1) 对 HT-29 细胞系和氨基硝基查耳酮 10-12 (IC50 = 2.77-3.42 µg·mL-1) 对 LoVo 和