2-methyl-3-(phenylethynyl)-2-cyclohexenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylethynyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one；2-methyl-3-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: WAMZQRJQZBUDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(phenylethynyl)-2-cyclohexenone 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1R*,2R*,S*)-2-methyl-3-(phenylethenylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过双氢化物还原3-炔基-2-环烯酮的立体选择性合成环外烯丙基

  摘要：

  环外丙二烯天然产物和药物是稀有但有趣的化合物：褐藻黄质，蚱酮和前列环素，头孢菌素，抗血栓剂和固醇生物合成抑制剂的类似物是代表性的。环外烯丙基的合成通常依赖于扩展的共轭加成，例如，alk-2-en-4-ynones，syn S N炔基肟基的2'样加成，以及炔丙基硅烷的亲电取代等取代反应。我们报告说3-炔基-2-环烯酮与2当量的各种氢铝酸盐而不是氢硼酸盐的反应是通过非对映选择性的1,4-还原乙烯基炔丙基中间体醇盐进行的，以提供环外烯丙基为主要产物。还观察到异构的3-炔基环烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.058
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)-2-环己烯-1-酮 、 苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-methyl-3-(phenylethynyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过双氢化物还原3-炔基-2-环烯酮的立体选择性合成环外烯丙基

  摘要：

  环外丙二烯天然产物和药物是稀有但有趣的化合物：褐藻黄质，蚱酮和前列环素，头孢菌素，抗血栓剂和固醇生物合成抑制剂的类似物是代表性的。环外烯丙基的合成通常依赖于扩展的共轭加成，例如，alk-2-en-4-ynones，syn S N炔基肟基的2'样加成，以及炔丙基硅烷的亲电取代等取代反应。我们报告说3-炔基-2-环烯酮与2当量的各种氢铝酸盐而不是氢硼酸盐的反应是通过非对映选择性的1,4-还原乙烯基炔丙基中间体醇盐进行的，以提供环外烯丙基为主要产物。还观察到异构的3-炔基环烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.058

文献信息

• Stereoselective synthesis of exocyclic allenes by double hydride reduction of 3-alkynyl-2-cycloalkenones
  作者：Matthew A. Gubbels、Martin Hulce、John M. Kum、Andrew K. Urick、Eric M. Villa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.058

  日期：2016.10

  Exocyclic allene natural products and pharmaceutical agents are rare but interesting compounds: Fucoxanthin, grasshopper ketone, and analogues of prostacyclins, cephalosporins, antithrombic agents and sterol biosynthesis inhibitors are representative. Syntheses of exocyclic allenes commonly rely on extended conjugate additions to e.g., alk-2-en-4-ynones, syn SN2′-like additions to alkynyl oxiranes

  环外丙二烯天然产物和药物是稀有但有趣的化合物：褐藻黄质，蚱酮和前列环素，头孢菌素，抗血栓剂和固醇生物合成抑制剂的类似物是代表性的。环外烯丙基的合成通常依赖于扩展的共轭加成，例如，alk-2-en-4-ynones，syn S N炔基肟基的2'样加成，以及炔丙基硅烷的亲电取代等取代反应。我们报告说3-炔基-2-环烯酮与2当量的各种氢铝酸盐而不是氢硼酸盐的反应是通过非对映选择性的1,4-还原乙烯基炔丙基中间体醇盐进行的，以提供环外烯丙基为主要产物。还观察到异构的3-炔基环烷醇。