4-(1H-indol-2-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-2-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R,4R)-4-(1H-indol-2-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: TYCSXAUBGLTYLK-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 2-iodo-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4-(1H-indol-2-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  溶液相卤素键催化中的非键电子对与π电子：2-Vilinlindoles和亚胺的Povarov反应

  摘要：

  杂原子和π电子的非键电子对（n对）都是有效的卤素键（XB）受体。在固相和气相研究中，n对通常胜过π键轨道作为XB受体，而关于固溶相偏好的研究很少。在本文中，对通过C–I⋅⋅·N XB相互作用的Povarov反应和通过C–I⋅⋅⋅π XB相互作用的[4 + 2]环加成进行了评估，表明n对在XB催化中占主导地位。解决方案中的系统。XB供体催化的Povarov反应以良好的收率得到了多种吲哚基-四氢喹啉衍生物。还开发了吲哚基喹啉的合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000494

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Povarov reactions with 2- and 3-vinylindoles
  作者：Giulia Bergonzini、Lucia Gramigna、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/b921113f

  日期：——

  The asymmetric Povarov reaction of N-arylimines with 2- and 3-vinylindoles has been developed using a chiral phosphoric acid ((S)-TRIP) as catalyst. The peculiar reactivity of vinylindoles allowed also the disclosure of a Povarov Friedel–Crafts sequence, and the trapping of the reaction intermediate with nucleophilic species, thus providing a versatile platform for the preparation of highly enantioenriched indole derivatives.

  不对称Povarov反应：N-芳基亚胺与2-和3-乙烯基吲哚在手性磷酸催化剂((S)-TRIP)的作用下进行了开发。乙烯基吲哚特有的反应活性还揭示了一个Povarov-Friedel-Crafts反应序列，并利用亲核物种捕获反应中间体，从而提供了一个多功能的平台，用于制备高度对映富集的吲哚衍生物。
• Convenient Synthesis of Tetrahydro-γ-carbolines and Tetrahydroquinolines through a Chemo- and Regioselectivity Switch by a Brønsted Acid Catalyzed, One-Pot, Multicomponent Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Cai-Bao Chen、Fen Tan、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201000853

  日期：2010.9

  An efficient, one-pot, multicomponent reaction of aldehydes 1, p-methoxyaniline (2a), and 2-vinylindoles 3 was developed. This approach provides a practical approach to synthetically and biologically significant tetrahydro-γ-carboline and tetrahydroquinoline derivatives in good yields through a chemo- and regioselectivity switch, which can be tuned by simply changing the substituent on the indole component

  开发了醛 1、对甲氧基苯胺 (2a) 和 2-乙烯基吲哚 3 的高效、一锅多组分反应。这种方法提供了一种实用的方法来合成和生物学上重要的四氢-γ-咔啉和四氢喹啉衍生物，通过化学和区域选择性开关，可以通过在相同的反应条件下简单地改变吲哚组分上的取代基来调整。
• Non‐Bonding Electron Pair versus π‐Electrons in Solution Phase Halogen Bond Catalysis: Povarov Reaction of 2‐Vinylindoles and Imines
  作者：Takumi Suzuki、Satoru Kuwano、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.202000494

  日期：2020.8.4

  The non‐bonding electron pair (n‐pair) of heteroatoms and π‐electrons are both efficient halogen bond (XB) acceptors. In solid and gas phase studies, n‐pairs generally prevail over π‐bonding orbitals as XB acceptors, whereas few studies have been conducted regarding the preference in solution phase. Herein, the Povarov reaction via the C−I⋅⋅⋅N XB interaction and [4+2] cycloaddition via the C−I⋅⋅⋅π

  杂原子和π电子的非键电子对（n对）都是有效的卤素键（XB）受体。在固相和气相研究中，n对通常胜过π键轨道作为XB受体，而关于固溶相偏好的研究很少。在本文中，对通过C–I⋅⋅·N XB相互作用的Povarov反应和通过C–I⋅⋅⋅π XB相互作用的[4 + 2]环加成进行了评估，表明n对在XB催化中占主导地位。解决方案中的系统。XB供体催化的Povarov反应以良好的收率得到了多种吲哚基-四氢喹啉衍生物。还开发了吲哚基喹啉的合成方法。