N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)aniline
• 英文别名: (S)-N-(1-phenyl-3-phenyl-2-propynyl)aniline；N-[(1S)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]aniline
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: YOPGOHAFTCICOM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)aniline 、 N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔烃活化：惊人的配体效应

  摘要：

  在银（I）催化的炔烃活化中发现了意想不到的配体效应。对于醛炔烃胺（A 3）缩合和分子间炔烃加氢胺化，B型络合物（P：Ag = 1：1）有效地促进了反应，而在相同条件下没有配体或过量配体的情况下没有反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300785

文献信息

• Synthesis of Sugar-Derived Triazole- and Pyridine-Based Metal Complex Ligands
  作者：Thomas Ziegler、Jochen Kraft、Daniel Schmollinger、Jakob Maudrich

  DOI：10.1055/s-0034-1379473

  日期：——

  for metals were prepared by copper-catalyzed coupling (CLICK reaction) of 2-ethynylpridine, 2-ethynyl-5-nitropyridine, 2-ethynylquinoline, and 2,6-diethynylpyridine with 12 protected glycosyl azides in the gluco and galacto series and 2 benzyl azides. The 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates prepared were used as ligands for the copper-catalyzed addition of phenylacetylene to N-benzylideneaniline to

  摘要 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。
• Combined Dynamic Kinetic Resolution and C−H Functionalization for Facile Synthesis of Non‐Biaryl‐Atropisomer‐Type Axially Chiral Organosilanes
  作者：Zhao Li、Xu Wang、Yu‐Ming Cui、Jun‐Han Ma、Li‐Lei Fang、Lu‐Lu Han、Qin Yang、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.202100237

  日期：2021.3

  Although asymmetric C−H functionalization has been available for the synthesis of structurally diverse molecules, catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) approaches to change racemic stereogenic axes remain synthetic challenges in this field. Here, a concise palladium‐catalyzed DKR was combined with C−H functionalization involving olefination and alkynylation for the highly efficient synthesis of n

  尽管不对称的CH功能化已可用于合成结构多样的分子，但催化动态动力学拆分（DKR）方法改变外消旋体立体轴仍是该领域的合成挑战。在这里，简洁的钯催化DKR与CH功能结合，涉及烯化和炔化反应，可高效合成非联芳基-阻转异构体类型（NBA）的轴向手性合成硅烷。化学过程通过两个不同且截然不同的DKR进行：首先，作为非双芳基阻转异构体（NBA）的新家族，对映选择性的C H烯烃化或炔基化产生了轴向手性乙烯基硅烷或炔基硅烷，其次，该DKR策略扩展了两倍o，o'‐CH功能化导致ee高达99％以上的多功能轴向手性有机硅化合物。
• Very Mild, Enantioselective Synthesis of Propargylamines Catalyzed by Copper(I)−Bisimine Complexes
  作者：Federica Colombo、Maurizio Benaglia、Simonetta Orlandi、Fabio Usuelli、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1021/jo052481g

  日期：2006.3.1

  was studied. The reaction is catalyzed by copper complexes of enantiomerically pure bisimines, readily prepared in very high yields from the commercially available binaphthyl diamine. A very simple experimental procedure allowed to obtain at room temperature optically active propargylamines in high yields and enantioselectivity. Interestingly, bisimine/copper(I) complexes were able to promote the direct

  研究了芳基和烷基乙炔衍生物向亚胺的立体选择性加成。该反应由对映体纯的双亚胺的铜络合物催化，该双配合物很容易以很高的收率由市售的联萘二胺制备。一个非常简单的实验程序可以在室温下以高收率和对映选择性获得光学活性的炔丙基胺。有趣的是，双亚胺/铜（I）配合物能够促进对烷基乙炔亚胺的直接，对映选择性，催化加成。研究了催化剂负载量和其他反应参数对转化的立体化学结果的影响。极为方便的方法，温和的反应条件，
• A New Pyridyl Bis(oxazoline) Ligand Prepared fromD-Glucosamine for Asymmetric Alkynylation of Imines
  作者：Mustafa Irmak、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1002/adsc.200700592

  日期：2008.2.22

  A new carbohydrate-based pyridyl bis(oxazoline) has been prepared from D-glucosamine via simple steps. With this ligand enantioselectivities up to 99% were achieved in copper(I)-catalysed alkynylations of imines.

  通过简单的步骤，由D-葡萄糖胺制备了一种新的基于碳水化合物的吡啶基双（恶唑啉）。使用该配体，在铜（I）催化的亚胺的炔基化反应中，对映选择性高达99％。
• The First Solid-Phase Synthesis of Bis(oxazolinyl)pyridine Ligands
  作者：Avi Weissberg、Baruch Halak、Moshe Portnoy

  DOI：10.1021/jo050237j

  日期：2005.5.1

  Chiral Pybox (pyridine-2,6-bis(oxazoline)) ligands can be cleanly and efficiently prepared on polystyrene support via a five-step solid-phase synthetic sequence. Cu(I)-complexed polymer-bound Pybox was used as a catalyst in the first heterogeneously catalyzed asymmetric addition of alkynes to imines. Best enantioselectivity was observed with tBu-substituted oxazolines.

  可以通过五步固相合成程序在聚苯乙烯载体上清洁高效地制备手性Pybox（吡啶2,6-双（恶唑啉））配体。在第一次非均相催化炔烃向亚胺的不对称加成反应中，将与Cu（I）络合的聚合物结合的Pybox用作催化剂。用t Bu取代的恶唑啉观察到最佳对映选择性。