(4aS*,7aR*,11aS*)-7-trimethylsilyl-2,3,4,4a,5,6,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-indeno[7a,1-a]inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS*,7aR*,11aS*)-7-trimethylsilyl-2,3,4,4a,5,6,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-indeno[7a,1-a]inden-1-one
• 英文别名: (1R,2S,7R,12S)-8-trimethylsilyltetracyclo[7.7.0.01,12.02,7]hexadec-8-en-16-one
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: JEXJGMYSDHNGSZ-QCUYGVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS*,7aR*,11aS*)-7-trimethylsilyl-2,3,4,4a,5,6,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-indeno[7a,1-a]inden-1-one 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基的串联自由基环化合成角稠合碳环

  摘要：

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700986
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-(cyclohex-2-enyl)-3-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(4aS*,7aR*,11aS*)-7-trimethylsilyl-2,3,4,4a,5,6,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-indeno[7a,1-a]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基的串联自由基环化合成角稠合碳环

  摘要：

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700986

文献信息

• Synthesis of Angularly Fused Carbocycles via Tandem Radical Cyclization of α-Carbonyl Radicals
  作者：Chandran Prakash、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200700986

  日期：2008.3

  An α-carbonyl radical cyclization approach towards the synthesis of angularly fused tricyclic systems is described. On reduction with tributyltin hydride, bromo ketones yield a α-carbonyl radical that undergoes successive 5-exo-dig/trig cyclizations, resulting in two or four contiguous stereocenters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)