N-(phenyl(p-tolyl)methyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenyl(p-tolyl)methyl)aniline
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]aniline
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: NWAOCRBARUXNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl(p-tolyl)methyl)aniline 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 31.0h， 生成 N-(4-(hydroxy(phenyl)(p-tolyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过双键CC和CO键串联形成功能化三芳基甲醇的简便合成方法

  摘要：

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200664
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(phenyl(p-tolyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过双键CC和CO键串联形成功能化三芳基甲醇的简便合成方法

  摘要：

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200664

文献信息

• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Rhodium-catalyzed addition of arylboron compounds to nitriles, ketones, and imines
  作者：Kenji Ueura、Sawako Miyamura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.022

  日期：2006.6

  The rhodium-catalyzed addition reactions of sodium tetraphenylborate and arylboronic acids to nitriles, ketones, and imines were examined. The reaction of nitriles could be carried out efficiently in the presence of a catalyst system of [RhCl(cod)]2–dppp and H2O to give the corresponding monoarylated products selectively. Although unactivated ketones and imines are known to be poor electrophiles for

  考察了铑催化的四苯基硼酸钠和芳基硼酸与腈，酮和亚胺的加成反应。腈的反应可以在[RhCl（cod）] 2 -dppp和H 2 O的催化剂体系存在下有效地进行，从而选择性地得到相应的单芳基化产物。尽管众所周知，未活化的酮和亚胺对于铑催化的芳基化反应来说是较差的亲电子试剂，但是在[RhCl（cod）] 2和Rh（acac）（cod）作为催化剂的情况下，使用四苯硼酸钠将它们进行苯基化反应仍很顺利，分别。发现添加NH 4 Cl对于有效地进行酮和亚胺的反应是至关重要的。
• Imine Insertion into a Late Metal−Carbon Bond To Form a Stable Amido Complex
  作者：Christopher Krug、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja038819a

  日期：2004.3.1

  appeared to involve insertion, but the amido complexes formed from these insertions were not stable. Thus, reaction of 2 with 3b, followed by addition of Et3NHCl, gave the amine and ketimine products (Ph)(p-tol)CH-NHPh, 5, and (p-tol)(Ph)C=N(Ph), 6, in 25% and 50% yields. Several lines of data indicate that these products are formed by a sequence of transformations involving insertion of imine to give

  制备了含有不稳定配位体的芳基铑 (I) 配合物，并研究了其对芳基亚胺的反应性。芳基铑 (I) 络合物 (DPPE)Rh(C5H5N)(p-tol), 2 以 65% 的产率从 [(DPPE)Rh(mu-Cl)]2、吡啶和对甲苯基锂中分离出来。2与醛亚胺(p-tol)CH=N(C6H4-p-CO2Me)(3a-Tol)的反应以88%的分离产率得到Rh酰胺插入产物4。4 的固态结构是通过单晶 X 射线衍射确定的。2 与电子中性和富电子醛亚胺 (Ph)CH=NPh (3b) 和 (p-tol)CH=N(C6H4-p-OMe) (3c) 的反应似乎也涉及插入，但由这些插入形成的酰氨基复合物不稳定。因此，2 与 3b 反应，然后加入 Et3NHCl，得到胺和酮亚胺产物 (Ph)(p-tol)CH-NHPh, 5，和 (p-tol)(Ph)C=N(Ph)， 6、收益率分别为 25% 和 50%。几行数
• Metal-free tandem Beckmann–electrophilic aromatic substitution cascade affording diaryl imines, ketones, amines, and quinazolines
  作者：Samuel R.S. Sarsah、Marlon R. Lutz、Kailyn Chichi Bobb、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.095

  日期：2015.9

  A cascade reaction sequence involving a Beckmann rearrangement on benzophenone oxime followed by an electrophilic aromatic substitution (EAS) on the intermediate nitrilium ion affords N-phenyl diaryl imines that may then be hydrolyzed to ketones, or reduced to the corresponding amines. Reaction with benzonitrile afforded 2,4-diphenylquinazoline through a Beckmann–Ritter–EAS cascade.

  级联反应序列涉及在二苯甲酮肟上的贝克曼重排，然后在中间体腈离子上进行亲电芳族取代（EAS），得到N-苯基二芳基亚胺，然后可将其水解为酮，或还原为相应的胺。通过Beckmann-Ritter-EAS级联反应，与苄腈反应得到2,4-二苯基喹唑啉。
• Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow
  作者：Dean J. van As、Timothy U. Connell、Martin Brzozowski、Andrew D. Scully、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03565

  日期：2018.2.16

  imines in batch and continuous flow is described. The reaction utilizes Et3N as both hydrogen source and single-electron donor, enabling the selective reduction of imines derived from diarylketimines containing other reducible functional groups including nitriles, halides, esters, and ketones. The dual role of Et3N was confirmed by fluorescence quenching measurements, transient absorption spectroscopy,

  描述了用于间歇和连续流动的亚胺化学选择性转移氢化的可见光光催化方法。该反应利用Et 3 N作为氢源和单电子供体，从而能够选择性还原衍生自含有其他可还原官能团（包括腈，卤化物，酯和酮）的二芳基酮亚胺的亚胺。Et 3 N的双重作用已通过荧光猝灭测量，瞬态吸收光谱和氘标记研究得到了证实。连续流处理有助于直接扩大反应规模。