4-(dodecylthio)-4-methylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(dodecylthio)-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 4-Dodecylsulfanyl-4-methylpentan-2-one；4-dodecylsulfanyl-4-methylpentan-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₆OS
• 分子量: 300.549
• InChiKey: MKOKMEBMDFZFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dodecylthio)-4-methylpentan-2-one 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到4-(dodecylsulfonyl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从单体和二聚硫醚、亚砜和砜原香料中控制释放挥发性烯酮

  摘要：

  硫醚（硫化物）香料很容易通过链烷硫醇与烯酮的 1,4 加成反应（硫杂迈克尔反应）来制备。在环境条件下，它们缓慢释放母体烯酮，从而产生持久的香料效果。通过 S、O 和 N 亲核试剂与烯酮进行 1,4 加成而获得的前体香料的香味释放在棉花上和在单体和二聚结构的硬表面上进行了比较。为了避免硫醚不受控制地生成挥发性硫化合物，我们研究了在预期形成烯酮和链烷硫醇之后发生不同副反应的程度。对棉花的顶空分析表明，烯酮和醛是主要反应产物，而未检测到或仅检测到痕量 β-巯基酮、二酮或烷硫醇。烷硫醇的不存在表明硫醚的 1,4-消除并不是香料释放的主要途径。棉床单的提取分析表明，硫醚被氧化成亚砜，然后亚砜可以通过1,4-消除生成烯酮。在实际应用中，硫醚、亚砜和砜被证明可以有效地释放烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.202400046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 十二硫醇 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到4-(dodecylthio)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在双功能（V）-氧杂配合物催化下，将未活化的硫醇加成到α，β-不饱和酮上

  摘要：

  已经发现，ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）是一种高效的双官能催化剂，可将硫醇1,4-加成到α，β-不饱和酮上。硫酚衍生物和烷基硫醇的添加在温和的反应条件下进行而无需硫醇或外源碱的预活化。芳基，烷基和环状烯酮的反应以良好或优异的产率产生相应的β-硫烷基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.075

文献信息

• [EN] THIOETHER PRECURSORS FOR FRAGRANT KETONES AND ALDEHYDES<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE THIOÉTHER POUR CÉTONES ET ALDÉHYDES ODORANTS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019166315A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The application relates to fragrance ingredients of the general formula (I) which comprise a thioether moiety. Claimed is their use as a precursor for generating fragrant thiols and/or aldehydes or ketones, a composition of matter comprising a compound of formula (I), and a consumer product comprising a compound of formula (I).

  该申请涉及通式（I）的香料成分，其中包括硫醚基团。其用途被声明为作为生成芳香硫醇和/或醛或酮的前体，包括通式（I）化合物的物质组合物，以及包含通式（I）化合物的消费产品。
• [EN] THIOETHER PRECURSORS FOR FRAGRANT KETONES AND ALDEHYDES<br/>[FR] PRÉCURSEURS THIOÉTHERS POUR CÉTONES ET ALDÉHYDES ODORANTS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019166314A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  Disclosed is a compound of formula (I), a fragrance ingredient comprising a compound of formula (I), the use of a compound of formula (I) and a method for producing a compound of formula (I).

  揭示的是一种具有化学式(I)的化合物，包括一种具有化学式(I)的香料成分，以及一种利用化学式(I)的化合物和生产化学式(I)的方法。
• Cassis and Green Tea: Spontaneous Release of Natural Aroma Compounds from β‐Alkylthioalkanones
  作者：Sarah Bättig、Timothy Egger、Olga Gey、Christian G. Bochet、Felix Flachsmann

  DOI：10.1002/hlca.202100135

  日期：2021.11

  are released. Since β-mercaptoketones are potent natural aroma compounds occurring in many fruits, herbs and flowers, the discovery of an enzyme-independent molecular precursor for this class of high-impact molecules is of practical importance. Moreover, the formation of β-diketones and aldehydes by concomitant oxidation at the α-sulfur-position enhances the versatility of this class of aroma precursors

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。
• [EN] PRO-PERFUME COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROPARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021123144A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a perfuming composition comprising at least two properfume compounds selected from the group consisting of a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to light, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to air/oxygen, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to heat, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to moisture and a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to enzymes. The present invention further concerns a perfumed consumer product comprising the inventive perfuming composition, as well as the use of the inventive perfuming composition for improving, enhancing, conferring and/or modifying the fragrance impression and/or fragrance intensity of a consumer product.

  本发明涉及一种香水组合物，包括至少两种从以下组成的适当香气化合物中选择的香气化合物：一种在光照下释放香水化合物的前香水化合物，一种在空气/氧气暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在热暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在湿气暴露下释放香水化合物的前香水化合物以及一种在酶暴露下释放香水化合物的前香水化合物。本发明进一步涉及一种含有创新香水组合物的香水消费产品，以及使用创新香水组合物来改善、增强、赋予和/或修改消费产品的香气印象和/或香气强度。
• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING FLORAL AND FRUITY ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR FLORALE ET FRUITÉE DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021122997A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the field of perfumery. The present invention relates to compounds of formula (I) that are able to provide a long-lasting or substantive odor, in particular floral and/or fruity odor, to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting odor, in particular a fresh green, floral and/or fruity odor, to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香精领域。本发明涉及具有式(I)的化合物，能够赋予环境持久或实质性的气味，特别是花香和/或果香气味。此外，本发明涉及一种方法，能够赋予表面持久的气味，特别是清新的绿色、花香和/或果香气味，例如硬表面、织物、皮肤或头发。此外，本发明涉及在香精中使用所述化合物，以及包含本发明化合物的香水配方或香气产品。