2,4-difluoro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4-Difluoro-N-8-quinolinylbenzenesulfonamide；2,4-difluoro-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂O₂S
• 分子量: 320.319
• InChiKey: UOYLCZKDRHYEBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 、 2,4-difluoro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 cobalt(II) acetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 特戊酸钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-((diphenylphosphoryl)methyl)-6,8-difluoro-2-(quinolin-8-yl)-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳基CH活化和磺胺类与烯类的高度区域选择性分子间环化。

  摘要：

  在本文中，我们描述了芳基和杂芳基磺酰胺的钴催化CH活化及其与艾伦的分子间杂环化反应，为生物有趣的杂环的合成提供了收敛策略。

  DOI：

  10.1039/c6cc08622e
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2,4-二氟苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,4-difluoro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定苯磺酰胺喹啉衍生物作为针对Rev蛋白的有效HIV-1复制抑制剂†

  摘要：

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）Rev蛋白促进病毒RNA从细胞核到细胞质的输出，这是HIV-1发病机理和传播的关键步骤。在这项研究中，我们筛选了一个商业文库，并鉴定了带有抑制Rev活动和HIV-1感染性的带有苯磺酰胺喹啉骨架的命中化合物1。合成带有该支架的化合物并研究其SAR。我们鉴定出具有低毒性和有效活性的化合物20，可通过影响Rev功能来抑制HIV-1复制。

  DOI：

  10.1039/c4ob02247e

文献信息

• Identification of benzenesulfonamide quinoline derivatives as potent HIV-1 replication inhibitors targeting Rev protein
  作者：Fudi Zhong、Guannan Geng、Bing Chen、Ting Pan、Qianwen Li、Hui Zhang、Chuan Bai

  DOI：10.1039/c4ob02247e

  日期：——

  immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) Rev protein facilitates the export of viral RNA from nucleus to cytoplasm, which is a key step in HIV-1 pathogenesis and transmission. In this study, we have screened a commercial library and identified the hit compound 1 bearing a benzenesulfonamide quinoline scaffold that inhibited Rev activity and HIV-1 infectivity. Compounds bearing this scaffold were synthesized and

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）Rev蛋白促进病毒RNA从细胞核到细胞质的输出，这是HIV-1发病机理和传播的关键步骤。在这项研究中，我们筛选了一个商业文库，并鉴定了带有抑制Rev活动和HIV-1感染性的带有苯磺酰胺喹啉骨架的命中化合物1。合成带有该支架的化合物并研究其SAR。我们鉴定出具有低毒性和有效活性的化合物20，可通过影响Rev功能来抑制HIV-1复制。
• Cobalt-catalyzed aryl C–H activation and highly regioselective intermolecular annulation of sulfonamides with allenes
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Rajender Nallagonda、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c6cc08622e

  日期：——

  Herein we describe a cobalt-catalyzed C-H activation of aryl and heteroaryl sulfonamides and their intermolecular heteroannulation reaction with allenes, providing a convergent strategy for the synthesis of biologically interesting heterocyclic...

  在本文中，我们描述了芳基和杂芳基磺酰胺的钴催化CH活化及其与艾伦的分子间杂环化反应，为生物有趣的杂环的合成提供了收敛策略。