4-phenyl 5,6,7-trimethoxyquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl 5,6,7-trimethoxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one；5,6,7-trimethoxy-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: YVITVMZYFMEOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 甲基环己烷 、 三乙胺 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-phenyl 5,6,7-trimethoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸催化离子液体中芳烃与炔烃的区域选择性和立体选择性Friedel-Crafts芳烃的烯化反应：范围和机理

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700039

文献信息

• In Vitro and In Silico Biological Studies of 4-Phenyl-2-quinolone (4-PQ) Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Yi-Fong Chen、Bashir Lawal、Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo、Maryam Rachmawati Sumitra、Ntlotlang Mokgautsi、Hung-Yun Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.3390/molecules28020555

  日期：——

  further synthesized a series of 5-, 6-, and 7-methoxy-substituted 4-PQ derivatives (19-32) by Knorr quinoline cyclization, and examined their anticancer effectiveness. Among these 4-PQs, compound 22 demonstrated excellent antiproliferative activities against the COLO205 cell line (50% inhibitory concentration (IC50) = 0.32 μM) and H460 cell line (IC50 = 0.89 μM). Furthermore, we utilized molecular docking

  我们前期的研究发现2-苯基-4-喹诺酮(2-PQ)衍生物是抗有丝分裂剂，我们采用支架跳跃的药物设计理念，用4-芳环取代2-PQ的2-芳环，代表 4-苯基-2-喹诺酮 (4-PQ)。 4-PQ化合物的结构主链也模仿鬼臼毒素(PPT)的类似物，可能是一类具有简化PPT结构的新型抗癌药物。此外，4-PQs是新一代抗癌先导化合物，可作为细胞凋亡刺激剂。另一方面，先前的研究表明，具有5-、6-和7-甲氧基取代的4-芳基香豆素衍生物表现出显着的抗癌活性。因此，我们进一步通过克诺尔喹啉环化合成了一系列5-、6-和7-甲氧基取代的4-PQ衍生物(19-32)，并检验了它们的抗癌功效。在这些 4-PQ 中，化合物 22 对 COLO205 细胞系（50% 抑制浓度 (IC50) = 0.32 μM）和 H460 细胞系（IC50 = 0.89 μM）表现出优异的抗增殖活性。此外，我们利用分子对接研究通过微管
• New Method for Preparation of Coumarins and Quinolinones via Pd-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of C−C Triple Bonds
  作者：Chengguo Jia、Dongguo Piao、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo000861q

  日期：2000.11.1

  A new and general method has been developed for preparation of coumarins and quinolinones by intramolecular hydroarylation of alkynes. Various aryl alkynoates and alkynanilides undergo fast intramolecular reaction at room temperature in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) in a mixed solvent containing trifluoroacetic acid (TFA), affording coumarins and quinolinones in moderate to excellent yields with more than 1000 turnover numbers (TON) to Pd. The methodology proved to tolerate a number of functional groups such as Br and CHO. On the basis of isotope experiments, a possible mechanism involving ethynyl chelation-assisted electrophilic metalation of aromatic C-H bonds by in-situ generated cationic Pd(II) species has been discussed. Also the involvement of vinylcationic species has been suggested.
• Dramatic Enhancement of Catalytic Activity in an Ionic Liquid: Highly Practical Friedel-Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes Catalyzed by Metal Triflates
  作者：Choong Eui Song、Da-un Jung、Su Yhen Choung、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee

  DOI：10.1002/anie.200460292

  日期：2004.11.19
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。