1-[(1S*,2S*)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S*,2S*)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]ethanone
• 英文别名: trans-1-[2-(Hydroxymethyl)cyclopropyl]ethanone；1-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]ethanone
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UDEQWTRHJXJBOU-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S*,2S*)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]ethanone 在 sodium methylate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 1-[(1S*,2R*)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the opening of vic-acceptor-donor cyclopropanes. Application to the synthesis of (cis) 1-EWG-2-hydroxymethylcyclopropanes

  摘要：

  Basic intramolecular ring opening reactions of vicinally substituted acceptor-donnor (trans)-cyclopropanes were studied. An application to the diastereoselective synthesis of (cis)-1-EWG-2-hydroxymethylcyclopropanes is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77266-2
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到1-[(1S*,2S*)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基环丙烷的合成 - 通过 1,3-消除 γ-环氧酮获得的环丙基酮的相对构型的修订

  摘要：

  已经设计了通往异丙烯基环丙烷的有效立体选择性路线。已经通过相应二烯醇的区域和立体选择性羟基定向环丙烷化或从烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化衍生的双环环丙​​基内酯获得二级顺式-异丙烯基环丙基甲醇。与之前的报道相反，γ-环氧酮的碱诱导 1,3-消除已被证明可以提供反式-2-（羟甲基）环丙基酮，并且已经重新研究了这些化合物的反应性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<339::aid-ejoc339>3.0.co;2-j

文献信息

• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20060089370A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• Acidic isomerization of vicinally substituted (cis)-acceptor-donor cyclopropanes via an open ring mechanism
  作者：Luc Dechoux、Eric Doris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73037-1

  日期：1994.3

  Many (cis)-cyclopropanes bearing 1-electronwithdrawing and 2-hydroxymethylene groups were synthetised and isomerized under midl acidic conditions to afford the corresponding trans isomers. The mechanism is reported.

  在中酸性条件下，合成了许多带有1-吸电子基团和2-羟基亚甲基的（顺式）-环丙烷，并使其异构化，得到了相应的反式异构体。报告了该机制。
• Substituted thieno[2,3-D]pyrimidines as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US08008487B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  The present invention provides compounds of formula (I), thieno[2,3-d]pyrimidines, having fungicidal activity.

  本发明提供了式(I)的化合物，即噻吩[2,3-d]嘧啶，具有杀真菌活性。
• Dechoux Luc, Doris Eric, Jung Louis, Stambach Jean Francois, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 31, S 5633-5636
  作者：Dechoux Luc, Doris Eric, Jung Louis, Stambach Jean Francois

  DOI：——

  日期：——
• THIENO-PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP1802632B1

  公开（公告）日：2011-07-13