2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O
• 分子量: 274.282
• InChiKey: NMDMHGGTSVRKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(hydrazonomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有 1,2,4-三唑或苯并三唑部分的新型喹啉-3-甲醛腙的合成、结构、化学稳定性和体外细胞毒性。

  摘要：

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌

  DOI：

  10.3390/molecules23061497
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-氯-3-喹啉甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有 1,2,4-三唑或苯并三唑部分的新型喹啉-3-甲醛腙的合成、结构、化学稳定性和体外细胞毒性。

  摘要：

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌

  DOI：

  10.3390/molecules23061497

文献信息

• Synthesis, Structure, Chemical Stability, and In Vitro Cytotoxic Properties of Novel Quinoline-3-Carbaldehyde Hydrazones Bearing a 1,2,4-Triazole or Benzotriazole Moiety
  作者：Martyna Korcz、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Anita Kornicka

  DOI：10.3390/molecules23061497

  日期：——

  -(pyridin-2-yl)hydrazonomethyl]quinoline (5e) showed a cytostatic effect on the cancer cell lines, whereas N′-[(2-(1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-benzohydrazide (7a) and N′-[(2-1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-naphthalene-2-sulfonohydrazide (9h) exhibited selective activity against the pancreas cancer DAN-G and cervical cancer SISO cell lines. Based on the determined IC50

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌
• The design and green synthesis of novel benzotriazoloquinolinyl spirooxindolopyrrolizidines: antimycobacterial and antiproliferative studies
  作者：Vinay Pogaku、Vagolu Siva Krishna、Chandrasekar Balachandran、Krishnan Rangan、Dharmarajan Sriram、Shin Aoki、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1039/c9nj03802g

  日期：——

  reported the design and synthesis of a novel series of potent antimycobacterial (anti-TB) and antiproliferative benzotriazoloquinolinyl spirooxindolopyrrolizidine derivatives via an expeditious green approach achieved using an ionic liquid ([Bmim]BF4) under ultrasonication. The title compounds 4a–p were well characterized and evaluated for their in vitro anti-TB and antiproliferative activities. In anti-TB

  在此，我们报道了一系列新的有效的抗分枝杆菌（抗TB）和抗增殖benzotriazoloquinolinyl spirooxindolopyrrolizidine衍生物的设计和合成通过迅速绿色方法实现的使用离子性液体（[BMIM] BF 4在超声下）。标题化合物4a–p得到了很好的表征，并对其体外抗结核病和抗增殖活性进行了评估。在抗结核病筛查中，有11种化合物，即4h，4l，4m，4n，4e，4f，4g，4o，4i，4k和4p表现出更显着的抗TB活性，MIC值分别为1.27μM，1.24μM，1.21μM，1.13μM，2.62μM，2.55μM，2.38μM，2.38μM，5.00μM，4.88μM和4.56μM到标准药物乙胺丁醇（MIC：7.64μM）。关于抗增殖活性，与标准药物顺铂相比，4f对A549（IC 50：5.7μM）和HeLa S3（IC 50：11.6μM）细胞系表现出更显