3-(1H-indol-1-yl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 1-(3-Cyano-2-propyl)-indole；3-indol-1-ylbutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD07787573
• 分子量: 184.241
• InChiKey: NMQBNYVUYVIBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-1-yl)butanenitrile 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-(1H-indol-1-yl)butanenitrile-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  钌催化使用D 2 O †的脂肪族腈选择性α-氘代

  摘要：

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc03971b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 烯丙基腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-(1H-indol-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  KOt-Bu-催化的吲哚烯丙基砜的化学和区域选择性加氢胺化

  摘要：

  描述了使用KO t- Bu催化剂与吲哚进行β，γ-不饱和砜的高度化学和区域选择性加氢胺化反应。在简单温和的反应条件下，可以轻松获得一系列β-吲哚基砜，收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001394

文献信息

• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Selective N-Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Compounds Catalyzed by a Monomeric Phosphate
  作者：Hanako Sunaba、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201402309

  日期：2014.8

  Catalytic N‐alkylation of indoles is challenging because the N1 nitrogen atoms are inert toward electrophilic reagents. Herein, an organic‐solvent‐soluble alkylammonium salt of a simple monomeric phosphate ion, [PO4]3−, with a high charge density acts as an efficient homogeneous catalyst for selective N‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated compounds. For the reaction of indole with ethyl acrylate

  吲哚的催化N-烷基化具有挑战性，因为N1氮原子对亲电试剂呈惰性。在此，具有高电荷密度的简单单体磷酸根离子[PO 4 ] 3−的有机溶剂可溶的烷基铵盐可作为有效的均相催化剂，用于用α，β-不饱和化合物对吲哚进行选择性N-烷基化。对于吲哚与丙烯酸乙酯的反应，周转数达到36，周转频率为216h -1。这些值是迄今为止针对基础介导系统报告的最高值。在[PO 4 ] 3-的存在下离子，氮亲核试剂的各种组合（十个实例）和α，β-不饱和化合物（四个实例）以高收率有效地转化为所需的N-烷基化产物。NMR和IR光谱表明，吲哚阴离子是通过[PO 4 ] 3--离子激活吲哚而形成的，这在当前的N-烷基化中起着重要作用。
• [DE] INDOLOCARBAZOL-IMIDE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] INDOLOCARBAZOLE IMIDES AND THEIR USE<br/>[FR] INDOLOCARBAZOL-IMIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024491A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Indolocarbazol-Imiden der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krebs, Viruserkrankungen (z.B. HIV-Infektionen), Herz- und Gefäßerkrankungen (wie z.B. Bluthochdruck, Thrombose, Herzrhythmusstörungen, Atherosklerose), bronchopulmonalen Erkrankungen, degenerativen Erkrankungen des Zentralnervensystems (z.B. Alzheimer), Entzündungskrankheiten (z.B. Rheuma, Arthritis), Krankheiten des Immunsystems (z.B. Allergien), sowie Psoriasis oder zur Verwendung als Immunsuppressivum sowie neue Verbindungen der Formel (I).(EN) The object of the invention is the use of indolocarbazole imides of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of cancer, viral diseases (e.g. HIV infections), cardiac and circulatory disorders (e.g. hypertension, thrombosis, cardiac rhythm irregularities, atherosclerosis), broncho-pulmonary diseases, degenerative diseases of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease), inflammatory conditions (e.g. rheumatism, arthritis) diseases of the immune system (e.g. allergies) and psoriasis, or for use as immunosuppressors, and novel compounds of formula (I).(FR) L'invention a pour objet l'utilisation d'indolocarbazol-imides ayant la formule générale (I) pour la fabrication de médicaments destinés au traitement et/ou à la prévention du cancer, de maladies virales (par exemple, infections HIV), maladies cardiovasculaires (telles que, par exemple, hypertension artérielle, thrombose, troubles du rythme cardiaque, athérosclérose), maladies bronchopulmonaires, maladies de dégénérescence du système nerveux central (par exemple, maladie d'Alzheimer), affections inflammatoires (par exemple, rhumatisme, arthrite), maladies du système immunitaire (par exemple, allergies), et psoriasis, ou pour l'utilisation comme immunodépresseur, ainsi que les nouveaux composés de formule (I).

  (DE) Der Ziele der Erfindung ist die Verwendung von Indolocarbazol-Imiden der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krebs, Viruserkrankungen (wie z.B. HIV-Infektionen), Herz- und Gefäßerkrankungen (wie z.B. Bluthochdruck, Thrombose, Herzrhythmusstörungen, Atherosklerose), bronchopulmonalen Erkrankungen, degenerativen Erkrankungen des Zentralnervensystems (wie z.B. Alzheimer), Entzündungskrankheiten (wie z.B. Rheuma, Arthritis), Krankheiten des Immunsystems (wie z.B. Allergien), sowie Psoriasis oder zur Verwendung als Immunsuppressivum sowie neue Verbindungen der Formel (I). (EN) The object of the invention is the use of indolocarbazole imides of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of cancer, viral diseases (e.g. HIV infections), cardiac and circulatory disorders (e.g. hypertension, thrombosis, cardiac rhythm irregularities, atherosclerosis), broncho-pulmonary diseases, degenerative diseases of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease), inflammatory conditions (e.g. rheumatism, arthritis) diseases of the immune system (e.g. allergies) and psoriasis, or for use as immunosuppressors, and novel compounds of formula (I). (FR) L'invention a pour objet l'utilisation d'indolocarbazol-imides ayant la formule générale (I) pour la fabrication de médicaments destinés au traitement et/ou à la précération du cancer, de maladies virales (par exemple, infections HIV), maladies cardiovasculaires (telles que, par exemple, hypertension artérielle, thromvoie, troubles du rythme cardiaque, athérosclérophe), maladies bronchopulmonaires, maladies de dégénérescence du système nerveux central (par exemple, maladie d'Alzheimer), affections inflammatoires (par exemple, rhumatisme, arthrite), maladies du système immunitaire (par exemple, allergies), et psoriasis, ou pour l'utilisation comme immunodépresseur, ainsi que les nouveaux composés de formule (I).
• Higher-Order Cyclopropenimine Superbases: Direct Neutral Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions with α-Aryl Esters
  作者：Eric D. Nacsa、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.5b05033

  日期：2015.8.19

  The synthesis and characterization of six new classes of higher-order superbases, including five that incorporate cyclopropenimine functionality, has been achieved. We propose a nomenclature that designates these as the CG(2), GC(2), PC3, PC1, C-3, and GP(2) classes of superbases. The pK(BH+) values were measured to be between 29.0 and 35.6 in acetonitrile. Linear correlations of ten superbase basicities vs that of their substituents demonstrated the insulating effect of the cyclopropenimine core. The molecular structures of several of these materials were obtained by single-crystal X-ray analysis, revealing interesting aspects of conformational bias and non-covalent organization. The types of superbasic cores and substituents were each reliably shown to affect selectivity for deprotonation over alkylation. Higher-order cyclopropenimine and guanidine superbase stability to hydrolysis was found to correlate to basicity. Finally, a GC(2) base was found to catalyze conjugate additions of alpha-aryl ester pronudeophiles, representing the first report of a neutral Bronsted base to catalyze such reactions.
• INDOLOCARBAZOL-IMIDE UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0642513A1

  公开（公告）日：1995-03-15