5-(2-hydroxyphenyl)-5-oxopentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-5-oxopentanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YVIFGNAYCWNFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 烯丙基腈 在 RhCl(PPh₃)3 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-oxobutyronitrile 、 5-(2-hydroxyphenyl)-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  水杨醛对烯烃促进的Rh催化烯烃分子间加氢酰化反应

  摘要：

  水杨醛和链烯腈之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在室温下进行，优先得到正加氢酰化的产物。在温和的反应条件下，CH 3 CN和NaOAc的加入加速了Rh催化的单烯烃加氢酰化反应，从而独家生产出正常的加氢酰化产物。还描述了可能的区域选择机制。

  DOI：

  10.1021/jo062501u

文献信息

• Nitrile-Promoted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Olefins with Salicylaldehyde
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo062501u

  日期：2007.3.1

  Rh-catalyzed intermolecular hydroacylation between salicylaldehyde and alkenylnitriles proceeded at room temperature to preferentially give normal-hydroacylated products. Addition of CH3CN and NaOAc accelerated the Rh-catalyzed hydroacylation of monoolefins to exclusively produce the normal-hydroacylated products under mild reaction conditions. Plausible mechanisms for the regioselections are also

  水杨醛和链烯腈之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在室温下进行，优先得到正加氢酰化的产物。在温和的反应条件下，CH 3 CN和NaOAc的加入加速了Rh催化的单烯烃加氢酰化反应，从而独家生产出正常的加氢酰化产物。还描述了可能的区域选择机制。