4-ethoxymethylene-3,5-heptadione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxymethylene-3,5-heptadione
• 英文别名: 4-(Ethoxymethylidene)heptane-3,5-dione
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UHAIXOAIWKXYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxymethylene-3,5-heptadione 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(5-ethyl-1-pyrimidin-2-ylpyrazol-4-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives.

  摘要：

  新型的嘧啶基吡唑衍生物被合成并检测了其细胞毒性和抗肿瘤活性。通过Mannich反应构建了这一骨架。在合成的化合物中，一系列丙烯衍生物对某些肿瘤细胞系（包括由于P-糖蛋白过度表达而产生多药耐药性的细胞系）表现出强大的细胞毒活性。骨架中的乙烯键部分被认为是产生细胞毒活性的必要条件。其中，化合物14g通过腹腔给药，对小鼠因腹腔接种P388细胞引起的恶性腹水显示出强大的抗肿瘤活性。此化合物无论是腹腔注射还是口服，对Meth A小鼠纤维肉瘤这一实体瘤也显示出高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1679
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3,5-庚烷二酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.83h， 以41%的产率得到4-ethoxymethylene-3,5-heptadione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives.

  摘要：

  新型的嘧啶基吡唑衍生物被合成并检测了其细胞毒性和抗肿瘤活性。通过Mannich反应构建了这一骨架。在合成的化合物中，一系列丙烯衍生物对某些肿瘤细胞系（包括由于P-糖蛋白过度表达而产生多药耐药性的细胞系）表现出强大的细胞毒活性。骨架中的乙烯键部分被认为是产生细胞毒活性的必要条件。其中，化合物14g通过腹腔给药，对小鼠因腹腔接种P388细胞引起的恶性腹水显示出强大的抗肿瘤活性。此化合物无论是腹腔注射还是口服，对Meth A小鼠纤维肉瘤这一实体瘤也显示出高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1679

文献信息

• Synthesis of Oxazolidin-4-ones: Domino <i>O</i>-Alkylation/Aza-Michael/Intramolecular Retro-Claisen Condensation
  作者：Abderrahman El Bouakher、Ronan Le Goff、Jordan Tasserie、Jérôme Lhoste、Arnaud Martel、Sébastien Comesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00851

  日期：2016.5.20

  An original and rapid domino reaction for access to oxazolidin-4-ones is presented. Simply by heating α-bromoamido alcohol in the presence of KNaCO3 and water with readily prepared Michael acceptors, an unprecedented molecular rearrangement is generated. This new methodology enables the hitherto unreported synthesis of functionalized oxazolidin-4-ones. The process was proved to be compatible with a

  提出了一种原始的快速多米诺骨牌反应来获得恶唑烷丁-4-酮。只需在KNaCO 3和存在下的水与易于制备的Michael受体一起加热α-溴酰胺醇，即可产生前所未有的分子重排。这种新方法使功能性的恶唑烷丁-4-酮迄今未见报道。事实证明，该方法可与多种底物兼容，并具有很高的区域选择性。
• US4104049A
  申请人：——

  公开号：US4104049A

  公开（公告）日：1978-08-01
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives.
  作者：Hiroyuki NAITO、Masamichi SUGIMORI、Ikuo MITSUI、Yoshihide NAKAMURA、Michio IWAHANA、Mineko ISHII、Kenji HIROTANI、Eiji KUMAZAWA、Akio EJIMA

  DOI：10.1248/cpb.47.1679

  日期：——

  Novel pyrimidinyl pyrazole derivatives were synthesized and examined for cytotoxic and antitumor activity. Mannich reaction was employed to construct this scaffold. Among the compounds synthesized, a series of propene derivatives exhibited a potent cytotoxic activity against some tumor cell lines including multidrug resistant cell lines due to the overexpression of P-glycoprotein. The vinyl bond moiety in the scaffold was believed to be required for the cytotoxic activity. Among them, compound 14g, when administered intraperitoneally, showed potent antitumor activity against the malignant ascites caused by intraperitoneal inoculation of P388 cells in mice. This compound also showed high activity against a solid tumor Meth A mouse fibrosarcoma when administered both intraperitoneally and orally.

  新型的嘧啶基吡唑衍生物被合成并检测了其细胞毒性和抗肿瘤活性。通过Mannich反应构建了这一骨架。在合成的化合物中，一系列丙烯衍生物对某些肿瘤细胞系（包括由于P-糖蛋白过度表达而产生多药耐药性的细胞系）表现出强大的细胞毒活性。骨架中的乙烯键部分被认为是产生细胞毒活性的必要条件。其中，化合物14g通过腹腔给药，对小鼠因腹腔接种P388细胞引起的恶性腹水显示出强大的抗肿瘤活性。此化合物无论是腹腔注射还是口服，对Meth A小鼠纤维肉瘤这一实体瘤也显示出高活性。
• N → N acyl group migration in N-acylpyrazoles: Isomerization of 1,4-diacyl-5-methyl-1H-pyrazoles to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles
  作者：A. A. Petrov、V. V. Pakal’nis、A. V. Zerov、S. I. Yakimovich

  DOI：10.1134/s1070428017030125

  日期：2017.3

  undergo isomerization to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles via intermolecular N → N acyl group migration. 1,4,5-Trisubstituted pyrazoles obtained by reaction of 2-ethoxymethylidene derivatives of 1,3-diketones with 1,3-benzothiazol-2-ylhydrazine or phenylhydrazine failed to isomerize to 1,3,4-trisubstituted pyrazoles.

  1,4-二酰基-5-甲基-1- ħ在甲苯中加热-pyrazoles异构化成1,4-二酰基-3-甲基-1- ħ -pyrazoles经由分子间Ñ→Ñ酰基迁移。通过1，3-二酮的2-乙氧基亚甲基衍生物与1，3-苯并噻唑-2-基肼或苯肼反应获得的1,4,5-三取代吡唑不能异构化为1,3,4-三取代吡唑。