4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-N-(p-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-N-(p-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-N-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide；4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-N-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 406.912
• InChiKey: GZTKEOUMUSWXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-N-(p-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃，吡啶，噻吩和咪唑衍生物的细胞毒性，酪氨酸激酶抑制

  摘要：

  在这项工作中，我们有兴趣使用环己-1,3-二酮与不同试剂的多组分反应来合成具有抗肿瘤活性的吡喃，吡啶，噻吩和咪唑的新衍生物。选择了22种新合成的衍生物并测试了其抗癌效力。这些化合物中的几种对三种人类肿瘤细胞系表现出非常有趣的潜能，分别是NCI-H460（非小细胞肺癌），SF-268（CNS癌症）和MCF-7（乳腺腺癌），尤其是与之相比参考药物阿霉素和5-Fu化合物5b，5c，7b，9b，14a，16c，18a，19c，20B，和22B，被发现是朝向所选择的细胞系中的细胞毒性最化合物。另一方面，7b，14a，16c，19c和22b显示出对酪氨酸激酶的高度抑制作用。针对VEGFR-2，活性化合物14A，16C，和19C，对接到VEGFR-2enzyme内部，以显示所测试的化合物和活性位点的氨基酸之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4010

文献信息

• Cytotoxicity, tyrosine kinase inhibition of novel pyran, pyridine, thiophene, and imidazole derivatives
  作者：Rasha A. Azzam、Rafat M. Mohareb、Maher H. Helal、Kholoud K. Eisa

  DOI：10.1002/jhet.4010

  日期：2020.8

  are interested to use multicomponent reactions of cyclohexan‐1,3‐dione with different reagents for synthesizing new derivatives of pyran, pyridine, thiophene, and imidazole with antitumor activities. Twenty‐two newly synthesized derivatives were selected and tested for their anticancer potency. Several of these compounds exhibited quite interesting potencies toward three human tumor cell lines, namely

  在这项工作中，我们有兴趣使用环己-1,3-二酮与不同试剂的多组分反应来合成具有抗肿瘤活性的吡喃，吡啶，噻吩和咪唑的新衍生物。选择了22种新合成的衍生物并测试了其抗癌效力。这些化合物中的几种对三种人类肿瘤细胞系表现出非常有趣的潜能，分别是NCI-H460（非小细胞肺癌），SF-268（CNS癌症）和MCF-7（乳腺腺癌），尤其是与之相比参考药物阿霉素和5-Fu化合物5b，5c，7b，9b，14a，16c，18a，19c，20B，和22B，被发现是朝向所选择的细胞系中的细胞毒性最化合物。另一方面，7b，14a，16c，19c和22b显示出对酪氨酸激酶的高度抑制作用。针对VEGFR-2，活性化合物14A，16C，和19C，对接到VEGFR-2enzyme内部，以显示所测试的化合物和活性位点的氨基酸之间的相互作用。