4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-N-(p-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-N-(p-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-N-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide；4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-N-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 406.912
• InChiKey: GZTKEOUMUSWXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-N-(p-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃，吡啶，噻吩和咪唑衍生物的细胞毒性，酪氨酸激酶抑制

  摘要：

  在这项工作中，我们有兴趣使用环己-1,3-二酮与不同试剂的多组分反应来合成具有抗肿瘤活性的吡喃，吡啶，噻吩和咪唑的新衍生物。选择了22种新合成的衍生物并测试了其抗癌效力。这些化合物中的几种对三种人类肿瘤细胞系表现出非常有趣的潜能，分别是NCI-H460（非小细胞肺癌），SF-268（CNS癌症）和MCF-7（乳腺腺癌），尤其是与之相比参考药物阿霉素和5-Fu化合物5b，5c，7b，9b，14a，16c，18a，19c，20B，和22B，被发现是朝向所选择的细胞系中的细胞毒性最化合物。另一方面，7b，14a，16c，19c和22b显示出对酪氨酸激酶的高度抑制作用。针对VEGFR-2，活性化合物14A，16C，和19C，对接到VEGFR-2enzyme内部，以显示所测试的化合物和活性位点的氨基酸之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4010