3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 1-Methyl-3-[(1-methylindol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]indole
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: YEBOBHRYXWNUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole) 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O作为温和的对称双（吲哚基）甲烷亲核取代催化剂

  摘要：

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02466
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 硅酸四乙酯 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚和 N-磺酰醛亚胺选择性弗瑞德-克来福特反应的可调谐二茂钛路易斯酸催化剂

  摘要：

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501122

文献信息

• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。
• Palladium-catalyzed carbonylative bis(indolyl)methanes synthesis with TFBen as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Han-Jun Ai、Ning Zhang、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.028

  日期：2018.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes has been established for the first time. With TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the solid CO source, aryl iodides and indoles were transformed into the corresponding bis(indolyl)methane derivatives in moderate to excellent yields.

  首次建立了一种高效，便捷的钯催化羰基化合成双（吲哚基）甲烷的方法。以TFBen（1,3,5-三甲酸三苯酯）为固体CO源，将芳基碘化物和吲哚以中等至极好的收率转化为相应的双（吲哚基）甲烷衍生物。
• Highly modulated bisindoles: ligands for copper-catalyzed Sonogashira reaction
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Ya Wu、Yanlong Luo、Guofang Zhang、Yajun Jian、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3510

  日期：2016.10

  modulated as powerful N,N′ donor ligands for the copper‐catalyzed Sonogashira reaction. Ligand screening experiments on 11 BIM compounds found that 3,3′‐(4‐chlorophenyl)methylenebis(1‐methyl‐1H‐indole) (10%) efficiently accelerated CuCl (5%)‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodides with terminal alkynes. A wide range of substituted aryl iodides and/or alkyl‐ and aryl‐substituted terminal alkynes were

  双吲哚（BIM）被调节为强大的N，N'供体配体，用于铜催化的Sonogashira反应。对11种BIM化合物进行的配体筛选实验发现，3,3'-（4-氯苯基）亚甲基双（1-甲基-1 H-吲哚）（10％）有效地加速了CuCl（5％）催化的芳基碘化物与四氢呋喃的交叉偶联末端炔烃。检查了各种各样的取代的芳基碘化物和/或烷基和芳基取代的末端炔烃，得到了相应的偶联产物，收率高达99％。对于BIM的合成的高效和可伸缩的协议配体对克规模，具有非常低的催化剂负载ö -ClC 6 ħ 4 NH 3 +氯-还开发了反应时间为20分钟，收率高达93％的。这种新型的N，N'配体具有空气稳定性，易于获得并且在低铜负荷下具有很高的调节性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An Efficient Preparation of Bis(indole)methanes Catalyzed by Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Salts in Aqueous Medium
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Bei-Sih Liao、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990788

  日期：2007.10

  An efficient and direct preparation of bis(indole)methanes from indole and the corresponding carbonyl compound in water catalyzed by metal salts of tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate has been developed.

  开发了一种由吲哚和相应的羰基化合物在四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐的金属盐催化下高效直接制备双(吲哚)甲烷的方法。
• Dimethylurea/citric acid as a highly efficient deep eutectic solvent for the multi-component reactions
  作者：BEHNAZ BAFTI、HOJATOLLAH KHABAZZADEH

  DOI：10.1007/s12039-014-0624-x

  日期：2014.5

  Dimethylurea/citric acid deep eutectic solvent was used as a dual catalyst and a green reaction medium for the efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, quinolines and aryl-4, 5-diphenyl-1H-imidazoles. Ease of recovery and reusability of DES with high activity makes this method efficient and eco-friendly. A new method for the synthesis of bis(indolyl)methanes, quinolines and aryl-4, 5-diphenyl-1H-Imidazole

  二甲基脲/柠檬酸深的低共熔溶剂用作有效合成双（吲哚基）甲烷，喹啉和芳基-4、5-二苯基-1H-咪唑的双重催化剂和绿色反应介质。高活性的DES易于恢复和可重复使用，使该方法高效且环保。 在二甲基脲/柠檬酸深低共熔溶剂（DES）作为高效，低成本和均相催化介质存在下合成双（吲哚基）甲烷，喹啉和芳基4，5-二苯基-1H-咪唑的新方法描述。