4-methyl-3-methylene-4-[4'-phenyl-1',2',4'-triazolidine-3',5'dionyl]pentane-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-methylene-4-[4'-phenyl-1',2',4'-triazolidine-3',5'dionyl]pentane-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2-methyl-3-methylidenepentan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；1-(4-hydroxy-2-methyl-3-methylidenepentan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: VYONXZHVTGTXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 3,4-dimethyl-pent-3-en-2-ol 在 氘代氯仿 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单线态氧、三唑啉二酮和亚硝基芳烃与手性氘标记的烯丙醇的烯反应：非对映选择性和区域选择性的相互依赖性揭示了对羟基方向性的机理见解

  摘要：

  单线态氧 ((1)O(2))、三唑啉二酮 (TAD) 和亚硝基芳烃，特别是 4-亚硝基苯 (ArNO) 与四取代的 1,3-烯丙基张力、手性烯丙醇 3,4-二甲基戊的烯反应-3-en-2-ol (2) 导致具有高非对映选择性的苏式构型的烯产物，这是羟基方向性的结果。氢键有利于在烯反应的早期形成苏式构型的遭遇复杂的苏式-EC。对于类似的 twix 氘标记的烯丙醇 Z-2-d(3)，在四取代醇的区域选择性中公开了 (1)O(2) 与 ArNO 和 TAD 亲烯体之间迄今尚未认识到的二分法：而对于 ArNO 和TAD，与烯丙基羟基的氢键决定了区域选择性（twix 选择性），对于（1）O（2），顺式效应占主导地位（孪生/三重选择性）。从双/双区域选择性和苏/赤非对映选择性之间的相互依赖性，已经认识到，亲烯体也可以在没有与烯丙基羟基官能团的氢键帮助的情况下从赤π面攻击烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja027800p