(-)-(S)-2-(n-hexyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(S)-2-(n-hexyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: (S)-(-)-2-hexyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-hexyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-hexyl-2,3-dihydropyran-4-one；(2S)-2-hexyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YTWHNMVNJSXDNR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 chiral Cr(III)-(5,10,15,20-anthracene)-porphyrine derivative 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2-(n-hexyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one 、 (+)-(R)-2-(n-hexyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性铬（III）卟啉作为醛-二烯之间杂-Diels-Alder反应的高对映选择性催化剂

  摘要：

  从对映体纯的5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4： 5,8-二甲基蒽蒽-9-基]卟啉，用CrCl 2处理，随后进行空气氧化，得到相应的Cr（III）络合物，以氯离子作为抗衡离子，收率为96％。与AgBF 4进行阴离子交换得到相应的四氟硼酸盐。这些迄今未知的手性铬卟啉是高效和高度对映选择性的催化剂，可用于脂族，芳族和杂芳族醛与不同电子密度的二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。在1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷氧基）丁二烯（“ Danishefsky's diene”）的情况下，在许多情况下，对映体过量> 90％，其中糠醛提供最高的ee（97％）。金属配位醛（例如吡啶-2-甲醛）不会使Cr（III）卟啉催化剂失活。还进行了较少电子富集的二烯（例如1-甲氧基丁二烯）的环加成，提供了非对映选择性高达＞ 99∶1，对映体过量＞ 80％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505249

文献信息

• Chiral Chromium(III) Porphyrins as Highly Enantioselective Catalysts for Hetero-Diels–Alder Reactions Between Aldehydes and Dienes
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk、Cécile Laporte

  DOI：10.1002/adsc.200505249

  日期：2006.1

  tetrafluoroborate. These hitherto unknown chiral chromium porphyrins are efficient and highly enantioselective catalysts for the hetero-Diels–Alder reaction of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes with dienes of varying electron density. In the case of 1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)butadiene (“Danishefsky's diene”), enantiomeric excesses >90% were achieved in a number of cases, with furfural

  从对映体纯的5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4： 5,8-二甲基蒽蒽-9-基]卟啉，用CrCl 2处理，随后进行空气氧化，得到相应的Cr（III）络合物，以氯离子作为抗衡离子，收率为96％。与AgBF 4进行阴离子交换得到相应的四氟硼酸盐。这些迄今未知的手性铬卟啉是高效和高度对映选择性的催化剂，可用于脂族，芳族和杂芳族醛与不同电子密度的二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。在1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷氧基）丁二烯（“ Danishefsky's diene”）的情况下，在许多情况下，对映体过量> 90％，其中糠醛提供最高的ee（97％）。金属配位醛（例如吡啶-2-甲醛）不会使Cr（III）卟啉催化剂失活。还进行了较少电子富集的二烯（例如1-甲氧基丁二烯）的环加成，提供了非对映选择性高达＞ 99∶1，对映体过量＞ 80％。
• DIANANE-CrIII-salen Complexes as Highly Enantioselective Catalysts for Hetero-Diels–Alder Reactions of Aldehydes with Dienes
  作者：Albrecht Berkessel、Nadine Vogl

  DOI：10.1002/ejoc.200600359

  日期：2006.11

  applied to the hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with various aldehydes. The reactions afford the corresponding 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in high yields and enantioselectivities (up to 96 % ee). The effect of different counteranions of the complex on reactivity as well as enantioselectivity has been investigated. Besides Danishefsky’s diene, reaction of the less reactive

  合成了一种以DIANANE（endo,endo-2,5-diaminonorbornane）为手性骨架的新型铬-salen配合物，并将其应用于Danishefsky's二烯与各种醛的杂Diels-Alder反应。该反应以高产率和对映选择性（高达 96% ee）得到相应的 2-取代的 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。已经研究了配合物的不同抗衡阴离子对反应性和对映选择性的影响。除了Danishefsky的二烯之外，反应性较低的1-甲氧基丁二烯与苯甲醛和乙醛酸乙酯的反应也可以通过铬催化剂进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Original use of the same heterogeneous chiral catalyst batch to promote different asymmetric reactions
  作者：Anaïs Zulauf、Mohamed Mellah、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1039/b913516b

  日期：——

  An electrogenerated heterogeneous chiral (poly)salen-thiophene chromium complex successfully promoted different asymmetric catalytic reactions in an original successive manner, demonstrating its high stability and versatility.

  电生成的异质手性（聚）水杨醛-噻吩铬配合物，以独特连续方式成功促进了多种不对称催化反应，展现出其高稳定性和广泛适用性。
• New Chiral Calixsalen Chromium Complexes: Recyclable Asymmetric Catalysts
  作者：Anaïs Zulauf、Mohamed Mellah、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/chem.201001012

  日期：——

  ylenediamine (salen) polymer has been prepared by a condensation reaction between a thiophenedisalicyladehyde derivative and (S,S)‐cyclohexane‐1,2‐diamine. This polymeric compound was demonstrated to possess a cyclic structure with two to five repetitive units. The addition of chromium(II) salts led to the generation of a chiral catalyst that could be recovered as an insoluble powder. The performance

  的手性Ñ，Ñ ' -双（亚水杨基）乙二胺（沙仑）聚合物已经制备由thiophenedisalicyladehyde衍生物和（之间的缩合反应小号，小号）-环己烷-1,2-二胺。证明该聚合化合物具有带有两个至五个重复单元的环状结构。铬（II）盐的添加导致手性催化剂的产生，该手性催化剂可以以不溶性粉末的形式回收。在各种转化中，特别是在异质条件下促进亲核环氧化物开环的能力中，检验了这种新型杯盖型催化剂的性能。与通过使用类似的线性聚合物获得的目标产物相比，以高收率和改进的选择性获得了目标产物。环状结构中催化位点的排列可能更适合于这种苛刻反应的必要的协同双金属途径。该催化剂可以成功地再循环。
• Silica-based helical rod supporting guanosine compounds catalyzed asymmetric hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Le Li、Guangbin Zhang、Benhua Huang、Lin Ren、Aqun Zheng、Junjie Zhang、Yang Sun

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.01.016

  日期：2015.4

  A series of silica-based helical rods were prepared and functionalized for immobilization of guanosine compounds in catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction. Nitrogen physisorption, electron microscopy and amino acid adsorption revealed that helical rod has a hierarchical structure including morphology and internal channels, and doping of sodium lactate facilitates porosity and internal chirality of synthetic rods. Catalysis revealed that guanosine derivatives were catalytically active, combination of guanosine with L-sodium lactate-doped rod was more enantioselective than that with zero- or D-sodium lactate-doped samples, and recycling of supported Schiff-base-guanosine was stable during six cycles. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.