5,7-dimethoxy-3-(4-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)butoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3-(4-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)butoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[4-[4-(Benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]butoxy]-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one；3-[4-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]butoxy]-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₀S
• 分子量: 668.765
• InChiKey: XNKWRMCEDGXGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3',4',5',5,7-pentamethoxymyricetin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5,7-dimethoxy-3-(4-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)butoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含磺酰基哌嗪的新型杨梅素衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了含有磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物，并通过NMR和HRMS证实其结构。抗菌活性结果表明，某些化合物对米生黄单胞菌具有良好的抗菌活性。米（Xoo），黄单胞菌（Xanthomonas axonopodispv）。柠檬（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。其中，化合物4m和4p对Rs表现出优异的抗菌活性，其浓度为最大作用浓度的50％（EC 50）值分别为4和4μg/ mL，优于对照药物比美噻唑（13μg/ mL）和硫二唑铜（185μg/ mL）。如使用扫描电子显微镜（SEM）所观察到的，这些化合物通过引起细菌表面的折叠和变形而起作用，从而导致细菌结构不完整，从而达到抑菌的目的。合成的杨梅素衍生物有望指导新型抗菌剂的研究方向。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01363-3

文献信息

• 一种含磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物、制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN112209910A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物、制备方法及用途，其结构通式如下所示：其中，R为取代苯基、取代芳杂环基；n为碳链中碳的个数分别为3、4。取代苯基为苯环上邻、间、对位含有一个或一个以上的C1‑6的烷基、C1‑6的烷氧基、硝基、卤素原子。取代芳杂环基为噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基等，芳杂环上的取代基为邻、间、对位含有一个或一个以上的C1‑6的烷基、C1‑6的烷氧基、硝基、卤素原子。本发明对抑植物病菌有较好的防治效果，可作为农用杀菌剂。
• Synthesis and antibacterial activity of novel myricetin derivatives containing sulfonylpiperazine
  作者：Jun He、Xue-Mei Tang、Ting-Ting Liu、Feng Peng、Qing Zhou、Li-Wei Liu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-020-01363-3

  日期：2021.3

  Myricetin derivatives containing sulfonylpiperazine were synthesized and their structures were confirmed by NMR and HRMS. The antibacterial activity results indicated that some compounds showed good antibacterial activity against Xanthomonas oryzaepv. oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodispv. citri (Xac) and Ralstonia solanacearum (Rs). Among them, compounds 4m and 4p revealed excellent antibacterial activities

  合成了含有磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物，并通过NMR和HRMS证实其结构。抗菌活性结果表明，某些化合物对米生黄单胞菌具有良好的抗菌活性。米（Xoo），黄单胞菌（Xanthomonas axonopodispv）。柠檬（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。其中，化合物4m和4p对Rs表现出优异的抗菌活性，其浓度为最大作用浓度的50％（EC 50）值分别为4和4μg/ mL，优于对照药物比美噻唑（13μg/ mL）和硫二唑铜（185μg/ mL）。如使用扫描电子显微镜（SEM）所观察到的，这些化合物通过引起细菌表面的折叠和变形而起作用，从而导致细菌结构不完整，从而达到抑菌的目的。合成的杨梅素衍生物有望指导新型抗菌剂的研究方向。