6-methyl-3-vinyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 3-ethenyl-6-methyl-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: VVFALXBNEXHUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate 、 6-methyl-3-vinyl-1H-indole 在 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以85%的产率得到1'-(tert-butyl) 2-methyl (1S,2S,4S)-4-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-7-methyl-2'-oxo-2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indoline]-1',2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双硫脲催化的三组分反应立体构筑复杂的螺氧杂吲哚

  摘要：

  通过串联Diels-Alder反应和烯反应，开发了一种设计良好的三组分反应，以高收率和优异的立体选择性构建了一类光学活性咔唑螺氧并吲哚-尿嘧啶。原位产生的咔唑螺硫醇芳香化作用产生的驱动力和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5-二酮的高反应活性有助于在温和条件下进行烯反应。对照实验表明，烯反应的出色立体选择性很可能来自咔唑螺并恶唑的空间构型。所获得的产物可以通过多种功能化转化为其他合成有用的结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800368
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 6-甲基吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以71%的产率得到6-methyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  轴向手性的远程控制：通过ATAD的不对称化合成螺氧并吲哚-Urazoles

  摘要：

  首次通过非对称化策略，通过对不对称三组分反应中轴向手性的远程控制，组装了具有N -Ar立体轴的一类光学纯螺氧基吲哚-脲基化合物。这种转化是通过串联双硫脲催化的不对称Diels-Alder反应和受底物控制的不对称烯反应实现的。来自芳构化的驱动力和4-芳基-1,2,4-三唑-3,5-二酮亲和剂的高反应性介导了在温和条件下发生连续的烯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02361

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 3-Vinylindoles and Nitroolefins Promoted by Multiple Hydrogen Bonds
  作者：Xi Yang、Yu-Hao Zhou、Han Yang、Shan-Shan Wang、Qin Ouyang、Qun-Li Luo、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00104

  日期：2019.2.15

  The first catalytic asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindole and nitroolefin is described. In the promotion of organocatalyst 3j, structurally diverse 1-nitro-hydrocarbazoles are produced in moderate-to-good yields and high-to-excellent enantioselectivities. All of these products are obtained as a single diastereoisomer. The 1-nitro-hydrocarbazole compounds can be converted into 1-amino-hydrocarbazole

  描述了第一个3-乙烯基吲哚和硝基烯烃的催化不对称Diels-Alder反应。在促进有机催化剂3j中，以中等至良好的产率和高至优异的对映选择性生产了结构多样的1-硝基-氢咔唑。所有这些产物均以单一非对映异构体的形式获得。可以将1-硝基-羟基咔唑化合物对映异构地转化为1-氨基-羟基咔唑衍生物和结构复杂的环稠合的吲哚。通过控制实验和DFT计算研究了可能的过渡态。
• Remote Control of Axial Chirality: Synthesis of Spirooxindole–Urazoles via Desymmetrization of ATAD
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02361

  日期：2018.10.5

  control of axial chirality in an asymmetric three-component reaction. This transformation was realized by a tandem bisthiourea-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction and substrate-controlled asymmetric ene reaction. The driving force derived from aromatization and the high reactivity of 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-dione enophiles mediated the occurrence of the successive ene reaction under mild conditions

  首次通过非对称化策略，通过对不对称三组分反应中轴向手性的远程控制，组装了具有N -Ar立体轴的一类光学纯螺氧基吲哚-脲基化合物。这种转化是通过串联双硫脲催化的不对称Diels-Alder反应和受底物控制的不对称烯反应实现的。来自芳构化的驱动力和4-芳基-1,2,4-三唑-3,5-二酮亲和剂的高反应性介导了在温和条件下发生连续的烯反应。
• Stereoselective Construction of Complex Spirooxindoles via Bisthiourea Catalyzed Three-Component Reactions
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201800368

  日期：2018.12

  three‐component reaction was developed to construct a class of optically active carbazolespirooxindole‐urazoles in good yields with excellent stereoselectivities via tandem Diels‐Alder reaction and ene‐reaction. The driving force originating from aromatization with in situ generated carbazolespirooxindole and the high reactivity of 4‐phenyl‐3H‐1,2,4‐triazole‐3,5‐dione facilitate the ene‐reaction in mild conditions

  通过串联Diels-Alder反应和烯反应，开发了一种设计良好的三组分反应，以高收率和优异的立体选择性构建了一类光学活性咔唑螺氧并吲哚-尿嘧啶。原位产生的咔唑螺硫醇芳香化作用产生的驱动力和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5-二酮的高反应活性有助于在温和条件下进行烯反应。对照实验表明，烯反应的出色立体选择性很可能来自咔唑螺并恶唑的空间构型。所获得的产物可以通过多种功能化转化为其他合成有用的结构。