6-methyl-3-vinyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 3-ethenyl-6-methyl-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: VVFALXBNEXHUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate 、 6-methyl-3-vinyl-1H-indole 在 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以85%的产率得到1'-(tert-butyl) 2-methyl (1S,2S,4S)-4-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-7-methyl-2'-oxo-2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indoline]-1',2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双硫脲催化的三组分反应立体构筑复杂的螺氧杂吲哚

  摘要：

  通过串联Diels-Alder反应和烯反应，开发了一种设计良好的三组分反应，以高收率和优异的立体选择性构建了一类光学活性咔唑螺氧并吲哚-尿嘧啶。原位产生的咔唑螺硫醇芳香化作用产生的驱动力和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5-二酮的高反应活性有助于在温和条件下进行烯反应。对照实验表明，烯反应的出色立体选择性很可能来自咔唑螺并恶唑的空间构型。所获得的产物可以通过多种功能化转化为其他合成有用的结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800368
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 6-甲基吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以71%的产率得到6-methyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  轴向手性的远程控制：通过ATAD的不对称化合成螺氧并吲哚-Urazoles

  摘要：

  首次通过非对称化策略，通过对不对称三组分反应中轴向手性的远程控制，组装了具有N -Ar立体轴的一类光学纯螺氧基吲哚-脲基化合物。这种转化是通过串联双硫脲催化的不对称Diels-Alder反应和受底物控制的不对称烯反应实现的。来自芳构化的驱动力和4-芳基-1,2,4-三唑-3,5-二酮亲和剂的高反应性介导了在温和条件下发生连续的烯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02361

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 3-Vinylindoles and Nitroolefins Promoted by Multiple Hydrogen Bonds
  作者：Xi Yang、Yu-Hao Zhou、Han Yang、Shan-Shan Wang、Qin Ouyang、Qun-Li Luo、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00104

  日期：2019.2.15

  The first catalytic asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindole and nitroolefin is described. In the promotion of organocatalyst 3j, structurally diverse 1-nitro-hydrocarbazoles are produced in moderate-to-good yields and high-to-excellent enantioselectivities. All of these products are obtained as a single diastereoisomer. The 1-nitro-hydrocarbazole compounds can be converted into 1-amino-hydrocarbazole

  描述了第一个3-乙烯基吲哚和硝基烯烃的催化不对称Diels-Alder反应。在促进有机催化剂3j中，以中等至良好的产率和高至优异的对映选择性生产了结构多样的1-硝基-氢咔唑。所有这些产物均以单一非对映异构体的形式获得。可以将1-硝基-羟基咔唑化合物对映异构地转化为1-氨基-羟基咔唑衍生物和结构复杂的环稠合的吲哚。通过控制实验和DFT计算研究了可能的过渡态。