(S)-2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (S)-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(2S)-2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WXLAYSQZJCFZHH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-6-methoxy-2-(3-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷，一种新的通过Salen-金属配合物进行不对称催化的支架

  摘要：

  合成了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷的C 2对称塞伦骨架，该骨架与多种金属形成配合物。铬（III）络合物显示出以高效率和出色的立体选择性催化杂Diels-Alder反应和Nozaki-Hiyama-Kishi反应。

  DOI：

  10.1021/ol2007378

文献信息

• Assembled Dendritic Titanium Catalysts for Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Danishefsky's Diene
  作者：Baoming Ji、Yu Yuan、Kuiling Ding、Jiben Meng

  DOI：10.1002/chem.200305286

  日期：2003.12.15

  titanium-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with aldehydes. These reactions afforded the corresponding 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in quantitative yields and with excellent enantioselectivities (up to 97.2 % ee). The disposition of the dendritic wedges and the dendron size in the ligands were found to have significant impact on the enantioselectivity of the reaction. The recovered

  合成了一种新型的树枝状2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（NOBIN）衍生的席夫碱配体，并将其应用于Danishefsky's二烯与醛的钛催化杂Diels-Alder反应。这些反应以定量产率提供了相应的2-取代的2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮，并具有优异的对映选择性（高达97.2％ee）。发现在配体中树枝状楔的位置和树枝状分子的大小对反应的对映选择性具有显着影响。回收的树枝状催化剂可以重复使用，而无需进一步添加Ti源或羧酸添加剂至少三个循环，保持了相似的活性和对映选择性。这种组装的树枝状钛催化剂的高稳定性可能归因于催化剂分子中大尺寸树枝状单元的稳定作用。用该催化剂体系观察到的另一个重要现象是，通过将树枝状单元连接到手性配体上，实现了更高程度的不对称扩增，这代表了树枝状聚合物催化剂用于使用较低光学纯度的手性配体进行不对称反应的新优势。
• Enantiopure (P)- and (M)-3,14-bis(o-hydroxyaryl)tetrahydrobenzo[5]helicenediols and their helicene analogues: Synthesis, amplified circularly polarized luminescence and catalytic activity in asymmetric hetero-Diels–Alder reactions
  作者：Lei Fang、Meng Li、Wei-Bin Lin、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.047

  日期：2018.12

  exhibited more intense CPL with amplified glum, which might be attributed to the more rigid structure of PhOH-[5]HOLs. However, rigid PhOH-[5]HOLs was less effective in the catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder (HAD) reactions than those of ArOH-H[5]HOLs with the flexible tetrahydro[5]helicene backbone that could adjust conformation to suit the substrates. Therefore, the helical chirality amplification

  三对对映纯（P）-和（M）-3,14-双（邻羟基芳基）四氢苯并[5] hel烯二醇（ArOH-H [5] HOLs）和对映异构体（P）-和（M）-3设计合成了14，双（邻羟基苯基）苯并[5]]烯二醇（PhOH- [5] HOLs）。结果发现，与aroH的-H相比[5] HOLs，PhOH- [5] HOLs不仅表现出在吸收和发射光谱明显红移，而且还与放大显示出更强烈的CPL克LUM，这可能归因于PhOH- [5] HOL的刚性更高。然而，刚性的PhOH- [5] HOLs在催化不对称杂Diels-Alder（HAD）反应中的效率不如具有可调节构象的四氢[5]螺旋烯骨架的ArOH-H [5] HOLs。基板。因此，通过调节螺旋分子的刚性和柔性结构可以有效地实现螺旋手性的扩增和手性转移，这可以为优化螺旋型衍生物的结构提供有用的策略，以用于其在手性材料和不对称催化中的应用。
• <i>cis</i>-2,5-Diaminobicyclo[2.2.2]octane, a New Scaffold for Asymmetric Catalysis via Salen−Metal Complexes
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol2007378

  日期：2011.5.6

  A new C2 symmetric salen scaffold based on cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane has been synthesized that forms complexes with a wide range of metals. The chromium(III) complex is shown to catalyze the hetero-Diels−Alder reaction and the Nozaki−Hiyama−Kishi reaction with high efficiency and excellent stereoselectivity.

  合成了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷的C 2对称塞伦骨架，该骨架与多种金属形成配合物。铬（III）络合物显示出以高效率和出色的立体选择性催化杂Diels-Alder反应和Nozaki-Hiyama-Kishi反应。