6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-6-methyl-2-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-6-methyl-2-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₆O₄
• 分子量: 418.412
• InChiKey: HLUOGMVXRIUALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-Trimethyl-4-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]decane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-6-methyl-2-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性pin二醇1,3-二烯基硼酸酯与偶氮化合物的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了1,3-二烯基硼酸酯1a和1b与偶氮化合物的不对称杂Diels-Alder反应。甲基的1,3- dienylboronate诱导效应1A导致一个不寻常的产物7，而正常环加成8可以作为单一立体异构体，通过使用1,3- dienylboronate获得1b中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00110-7

文献信息

• Generating Skeletal Diversity and Complexity from Boron-Substituted 1,3-Dienes and Enophiles
  作者：Benjamin François、Ludovic Eberlin、Fabienne Berrée、Andrew Whiting、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.202000330

  日期：2020.6.16

  Boron‐substituted 1,3‐dienes participate in ene reactions to afford new functionalized synthetic intermediates. After evaluating several enophiles as partners, the resulting products have been engaged in multistep sequences involving first a Diels Alder/allyboration process. A variety of skeletally diverse and complex polycyclic heterocycles were thus synthesized, such as tetrahydro‐ 1H ‐isoindole‐1

  硼取代的 1,3-二烯参与烯反应以提供新的功能化合成中间体。在评估了几个作为合作伙伴的亲烯体之后，所得产品已参与多步骤序列，首先涉及 Diels Alder/allyboration 工艺。因此合成了各种骨架多样且复杂的多环杂环，如四氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、八元内酯或三环螺环化合物。
• Asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of chiral pinanediol 1,3-dienylboronates with azo-compounds
  作者：Ao Zhang、Ying Kan、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00110-7

  日期：2001.3

  The asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of 1,3-dienylboronates 1a and 1b with azo-compounds was investigated. The inductive effect of the methyl in 1,3-dienylboronate 1a resulted in an unusual product 7, while the normal cycloadduct 8 could be obtained as the single stereoisomer by using 1,3-dienylboronate 1b.

  研究了1,3-二烯基硼酸酯1a和1b与偶氮化合物的不对称杂Diels-Alder反应。甲基的1,3- dienylboronate诱导效应1A导致一个不寻常的产物7，而正常环加成8可以作为单一立体异构体，通过使用1,3- dienylboronate获得1b中。