2-methyl-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-propionic acid , pirrolidineamide；2-methyl-2-phenyl-propionic acid, pyrrolidineamide；2-methyl-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD03494677
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ZQLDCZZMHQPLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 、 4-氯丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到4-chloro-1-[4-(1,1-dimethyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-phenyl]-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型中间体和工艺，用于制备某些抗组胺哌啶衍生物，其化学式为 其中 W代表—C(═O)—或—CH(OH)—； R1代表氢或羟基； R2代表氢； R1和R2一起形成连接R1和R2所带的碳原子之间的第二键； n为1至5的整数； m为0或1的整数； R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基部分具有1至6个碳原子，直链或支链，A的每个是氢或羟基； 以及其药学上可接受的盐和各自的光学异构体，但其中R1和R2一起形成连接R1和R2所带的碳原子之间的第二键，或者R1代表羟基时，m为整数0。

  公开号：

  US06340761B1
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 草酰氯 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Migrative Carbofluorination of Saturated Amides Enabled by Pd-Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Guoqiang Yang、Hua Wu、Simone Gallarati、Clémence Corminboeuf、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c06578

  日期：2022.8.10

  despite the recent advances in the fields of both C–H and C–C bond activation. Herein, we report a palladium-catalyzed migrative carbofluorination of saturated amides enabled by the activation of both the C(sp3)–H and the Cquaternary–Cσ bonds. In this transformation, the α-quaternary carbon of Weinreb amides is converted to α-tertiary fluoride with concurrent migration of an aryl or an amido group from

  尽管最近在 C-H 和 C-C 键活化领域取得了进展，但直接编辑非应变无环分子的全碳季碳本身仍未得到充分利用。在此，我们报告了通过激活 C(sp 3 )-H 和 C季-Cσ 键实现的钯催化的饱和酰胺的迁移碳氟化反应。在这种转变中，Weinreb 酰胺的 α-季碳转化为 α-叔氟化物，同时芳基或酰胺基从 α-碳迁移到 β-碳。DFT 计算表明，电致重排通过一个不寻常的反-选择性[2.1.0]双环过渡态。该反应与多种官能团相容，具有立体专一性，适用于对映体富集产物的合成。
• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06348597B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula wherein W represents —C(═O)— or —CH(OH)—; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is —COOH or —COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和过程，该中间体和过程在制备某些抗组胺酸哌啶衍生物的过程中非常有用，其化学式为 其中 W代表—C(═O)—或—CH(OH)—; R1代表氢或羟基; R2代表氢; R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键; n为1至5的整数; m为0或1的整数; R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基基团具有1至6个碳原子，直链或支链，A的每个是氢或羟基;以及其药用可接受盐和各自的光学异构体， 但是当R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键或当R1代表羟基时，m为0。
• Metal-free approach for hindered amide-bond formation with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents: application to hindered peptide synthesis
  作者：Hyo-Jun Lee、Xiao Huang、Shigeyoshi Sakaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0gc03912h

  日期：——

  A new bio-inspired approach is reported for amide and peptide synthesis using α-amino esters that possess a potential activating group (PAG) at the ester residue. To activate the ester functionality under mild metal-free conditions, we exploited the facile dearomatization of phenols with hypervalent iodine(III) reagents. Using a pyridine–hydrogen fluoride complex, highly reactive acyl fluoride intermediates

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。