(3R)-2-methylene-3-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dionyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R)-2-methylene-3-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dionyl)butanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2-methylidenebutanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: CBESYUCAIMRIPT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R)-2-methylene-3-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dionyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃、三唑啉二酮和单线态氧与作为手性助剂的硼烷衍生 Sultam 的 Tiglic 酰胺的 Ene 反应中的有效 π 面控制：对映异构纯氮和氧官能化丙烯酸衍生物的经济合成

  摘要：

  4-亚硝基苯 (ArNO)、N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 和单线态氧 (1O2) 与 Oppolzer 冰片的旋光性tiglic-酸衍生物的烯反应-衍生的 sultam 以优异的非对映选择性（de 高达 99%）和良好的产率（55-90%）区域选择性地提供了相应的烯产物。亲烯体 ArNO 和 PTAD 与甲基取代的底物仅产生类似构型的烯加合物，而 1O2 产生 83:17 的非对映体混合物。对于空间上要求更高的异丙基取代衍生物，即使是最小的亲烯体 1O2 也只能形成类似的非对映异构体。高非对映选择性在底物的适当构象排列和来自双键的 C(β)-re 面的优选亲烯攻击方面被合理化。

  DOI：

  10.1021/ja026640e

文献信息

• Efficient π-Facial Control in the Ene Reaction of Nitrosoarene, Triazolinedione, and Singlet Oxygen with Tiglic Amides of the Bornane-Derived Sultam as Chiral Auxiliary:  An Economical Synthesis of Enantiomerically Pure Nitrogen- and Oxygen-Functionalized Acrylic Acid Derivatives
  作者：Waldemar Adam、Hans-Georg Degen、Oliver Krebs、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja026640e

  日期：2002.11.1

  The ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO), N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD), and singlet oxygen (1O2) with the optically active tiglic-acid derivatives of Oppolzer's bornane-derived sultam affords the respective ene products regioselectively in excellent diastereoselectivity (de up to 99%) and in good yield (55-90%). The enophiles ArNO and PTAD give with the methyl-substituted substrate

  4-亚硝基苯 (ArNO)、N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 和单线态氧 (1O2) 与 Oppolzer 冰片的旋光性tiglic-酸衍生物的烯反应-衍生的 sultam 以优异的非对映选择性（de 高达 99%）和良好的产率（55-90%）区域选择性地提供了相应的烯产物。亲烯体 ArNO 和 PTAD 与甲基取代的底物仅产生类似构型的烯加合物，而 1O2 产生 83:17 的非对映体混合物。对于空间上要求更高的异丙基取代衍生物，即使是最小的亲烯体 1O2 也只能形成类似的非对映异构体。高非对映选择性在底物的适当构象排列和来自双键的 C(β)-re 面的优选亲烯攻击方面被合理化。