2-(N-oxy-quinolin-2-yl)-2,3-dihydro-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-oxy-quinolin-2-yl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2S)-2-(1-oxidoquinolin-1-ium-2-yl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: FDDCCVVBXLRDBS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-醛基喹啉氮氧化物 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 chiral bisoxazoline copper(II) triflate 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(N-oxy-quinolin-2-yl)-2,3-dihydro-pyran-4-one 、 2-(N-oxy-quinolin-2-yl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-氧代吡啶醛与酮衍生物的双恶唑啉-路易斯酸催化的直接电子需氧-杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  提出了一种用于手性醛和酮类N-氧-吡啶的一般催化羰基-杂-Diels-Alder催化反应。催化和非对称氧代-hetero狄尔斯-阿尔德与富电子二烯的反应N-氧基吡啶-2-甲醛和酮衍生物，通过手性铜催化的（II）配合物-bisoxazoline，给出了光学活性的六元杂环的氧具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062012u

文献信息

• Bisoxazoline-Lewis Acid-Catalyzed Direct-Electron Demand <i>oxo</i>-Hetero-Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Oxy-pyridine Aldehyde and Ketone Derivatives
  作者：Aitor Landa、Bo Richter、Rasmus Lyng Johansen、Anna Minkkilä、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo062012u

  日期：2007.1.1

  A general catalytic oxo-hetero-Diels−Alder reaction for pro-chiral aldehyde and ketone N-oxy-pyridines is presented. The catalytic and asymmetric oxo-hetero-Diels−Alder reaction of electron-rich dienes with N-oxy-pyridine-2-carbaldehyde and ketone derivatives, catalyzed by chiral copper(II)−bisoxazoline complexes, gives optically active six-membered oxygen heterocycles in moderate to good yields and

  提出了一种用于手性醛和酮类N-氧-吡啶的一般催化羰基-杂-Diels-Alder催化反应。催化和非对称氧代-hetero狄尔斯-阿尔德与富电子二烯的反应N-氧基吡啶-2-甲醛和酮衍生物，通过手性铜催化的（II）配合物-bisoxazoline，给出了光学活性的六元杂环的氧具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。