N-tosyl-5-hydroxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-5-hydroxyindole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-5-ol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: CSLQNQRLIAUKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-5-hydroxyindole 在 甲醇 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-acetylamino-3-{4-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbonyl]-5-methoxy-1H-indol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-hyrtiazepine

  摘要：

  The total synthesis of the azepinoindole alkaloid, (+/-)-hyrtiazepine, was achieved. Construction of the azepinoindole core structure was carried out by C-4 selective alpha-hydroxyalkylation of 5-hydroxyindole, introduction of serine at C-3 of the indole moiety, and intramolecular imination. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.029
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tosyl-5-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的烷氧基-适应环境变化的构象适配器

  摘要：

  介绍了部分氟化的正丙氧基吲哚衍生物的亲脂性及其氧化代谢降解的速率。亲脂性数据与含有连接到碳或氮上的相同部分氟化丙基的化合物的亲脂性数据的比较显示出显着的相似性和一些明显的差异。在末端氟化的n-之间发现了亲脂性模式的进一步显着差异。丙氧基和相应的甲氧基衍生物。考虑到从X射线晶体结构和量子化学计算得出的构象方面，通过应用基于极性键矢量叠加的简单经验法则，可以以一致的方式合理化亲脂性模式。这些基团中的几个可以在可比较能量的极性和非极性构象之间切换，因此可以被视为对变化的化学环境潜在有效的构象适配器。所有化合物均表现出相对较高的代谢降解速率，并且降解速率和亲脂性之间具有适度的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.02.003

文献信息

• A Catalyst-Controlled Aerobic Coupling of<i>ortho</i>-Quinones and Phenols Applied to the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201606359

  日期：2016.9.12

  ortho‐Quinones are underutilized six‐carbon‐atom building blocks. We herein describe an approach for controlling their reactivity with copper that gives rise to a catalytic aerobic cross‐coupling with phenols. The resulting aryl ethers are generated in high yield across a broad substrate scope under mild conditions. This method represents a unique example where the covalent modification of an ortho‐quinone

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。
• Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis
  作者：Claudia Della Rosa、Maria Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.097

  日期：2007.2

  N-Tosyl-2-nitropyrroles react at high temperature with poorly and strongly activated dienes. They exhibit a dienophilic character similar to N-tosyl-3-nitropyrroles producing the corresponding indoles through a classical Diels–Alder process. A similar behaviour was observed in disubstituted N-tosyl-pyrroles.

  N-甲苯磺酰基-2-硝基吡咯在高温下与活化程度较弱的二烯发生反应。它们表现出与N-甲苯磺酰基-3-硝基吡咯类似的双亲性特征，并通过经典的Diels-Alder工艺产生相应的吲哚。在二取代的N-甲苯磺酰基-吡咯中观察到类似的行为。
• Iron‐Catalyzed Oxidative C−O and C−N Coupling Reactions Using Air as Sole Oxidant**
  作者：Alexander Purtsas、Marco Rosenkranz、Evgenia Dmitrieva、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.202104292

  日期：2022.4.12

  Iron-catalyzed oxidative carbon−heteroatom bond formations using air as sole oxidant provide a variety of oxygenated and aminated arylamines as well as aminated phenols. The appropriate additive (Brønsted acid, Lewis acid, or base) is crucial for these couplings. The mild oxidative reaction proceeds at room temperature and represents a powerful alternative to traditional carbon−heteroatom couplings

  使用空气作为唯一氧化剂的铁催化氧化碳-杂原子键的形成提供了各种含氧和胺化芳胺以及胺化酚。适当的添加剂（布朗斯台德酸、路易斯酸或碱）对于这些偶联至关重要。温和的氧化反应在室温下进行，是传统碳-杂原子偶联的有力替代方案。
• Concise total synthesis of (±)-serotobenine
  作者：Kangjiang Liang、Ting Wu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c6ob00682e

  日期：——

  A concise total synthesis of (±)-serotobenine via a strategy inspired by the biosynthetic hypothesis for this alkaloid was accomplished. The indolofuran core was constructed by an iron-catalyzed intermolecular oxidative radical cross-coupling reaction developed by our group.

  通过该生物碱的生物合成假说启发的策略，完成了简明的（±）-serotobenine的全合成。吲哚呋喃核是通过我们小组开发的铁催化的分子间氧化自由基交叉偶联反应构建的。
• A para- to meta-isomerization of phenols
  作者：Simon Edelmann、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1038/s41557-024-01512-1

  日期：2024.7

  Their properties are intimately linked to the relative substitution pattern of the aromatic ring, reflecting well-known electronic effects of the OH group. Because of these ortho-, para-directing effects, meta-substituted phenols have historically been more difficult to synthesize. Here we describe a procedure to transpose phenols that hinges on a regioselective diazotization of the corresponding ortho-quinone

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。