5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole | 936102-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-5-yl]oxysilane
• CAS: 936102-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 401.602
• InChiKey: JRXQHUNNSHQWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-acetylamino-3-{4-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbonyl]-5-methoxy-1H-indol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-hyrtiazepine

  摘要：

  The total synthesis of the azepinoindole alkaloid, (+/-)-hyrtiazepine, was achieved. Construction of the azepinoindole core structure was carried out by C-4 selective alpha-hydroxyalkylation of 5-hydroxyindole, introduction of serine at C-3 of the indole moiety, and intramolecular imination. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.029
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的烷氧基-适应环境变化的构象适配器

  摘要：

  介绍了部分氟化的正丙氧基吲哚衍生物的亲脂性及其氧化代谢降解的速率。亲脂性数据与含有连接到碳或氮上的相同部分氟化丙基的化合物的亲脂性数据的比较显示出显着的相似性和一些明显的差异。在末端氟化的n-之间发现了亲脂性模式的进一步显着差异。丙氧基和相应的甲氧基衍生物。考虑到从X射线晶体结构和量子化学计算得出的构象方面，通过应用基于极性键矢量叠加的简单经验法则，可以以一致的方式合理化亲脂性模式。这些基团中的几个可以在可比较能量的极性和非极性构象之间切换，因此可以被视为对变化的化学环境潜在有效的构象适配器。所有化合物均表现出相对较高的代谢降解速率，并且降解速率和亲脂性之间具有适度的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.02.003

文献信息

• Rapid access to indole-fused bicyclo[2.2.2]octanones by merging the umpolung strategy and molecular iodine as a green catalyst
  作者：Takumi Abe、Seiya Hirao

  DOI：10.1039/d0ob01038c

  日期：——

  One-pot synthesis of indole-fused bicyclo[2.2.2]octanones from DiMeOIN and 2-cyclohexen-1-one is accomplished under an iodine catalyst. The simple and metal-free conditions provide a practical tool to construct Csp3-rich complex molecules via coupling cyclization.

  在碘催化剂下，由DiMeOIN和2-环己烯-1-酮一锅合成吲哚稠合的双环[2.2.2]辛酮。简单且不含金属的条件为通过偶联环化反应构建富含Csp 3的复杂分子提供了实用工具。
• Partially fluorinated alkoxy groups − Conformational adaptors to changing environments
  作者：Quentin A. Huchet、Nils Trapp、Bernd Kuhn、Björn Wagner、Holger Fischer、Nicole A. Kratochwil、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.02.003

  日期：2017.6

  Lipophilicities of partially fluorinated n-propyloxy indole derivatives and their rates of oxidative metabolic degradation are presented. Comparison of the lipophilicity data with those of compounds containing the same partially fluorinated propyl groups attached to carbon or nitrogen reveals remarkable similarities and some distinct differences. A further striking difference in lipophilicity pattern

  介绍了部分氟化的正丙氧基吲哚衍生物的亲脂性及其氧化代谢降解的速率。亲脂性数据与含有连接到碳或氮上的相同部分氟化丙基的化合物的亲脂性数据的比较显示出显着的相似性和一些明显的差异。在末端氟化的n-之间发现了亲脂性模式的进一步显着差异。丙氧基和相应的甲氧基衍生物。考虑到从X射线晶体结构和量子化学计算得出的构象方面，通过应用基于极性键矢量叠加的简单经验法则，可以以一致的方式合理化亲脂性模式。这些基团中的几个可以在可比较能量的极性和非极性构象之间切换，因此可以被视为对变化的化学环境潜在有效的构象适配器。所有化合物均表现出相对较高的代谢降解速率，并且降解速率和亲脂性之间具有适度的相关性。
• Total synthesis of (±)-hyrtiazepine
  作者：Fumihiro Ito、Koichi Shudo、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.029

  日期：2011.3

  The total synthesis of the azepinoindole alkaloid, (+/-)-hyrtiazepine, was achieved. Construction of the azepinoindole core structure was carried out by C-4 selective alpha-hydroxyalkylation of 5-hydroxyindole, introduction of serine at C-3 of the indole moiety, and intramolecular imination. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.