1-tosyl-1H-indol-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-indol-6-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-6-ol；1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-6-ol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: FOOVWCJAGUFFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indol-6-ol 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过羧甲基环己二酮和胺的缩合无催化剂合成6-羟基吲哚

  摘要：

  已经开发了由羧甲基环己二酮和伯胺有效地无催化剂合成6-羟基吲哚的方法。通过底物的羧甲基单元与外部胺的缩合产生的原位形成的烯胺的氮杂-迈克尔加成至环己二烯酮部分，然后进行重新芳构化反应以提供这种吲哚。苯胺，脂肪族胺，α-手性脂肪族胺，甚至氨水都用作胺的对应物。使用Re 2 O 7催化剂，一些环己二酮生成6-氨基吲哚而不是6-羟基吲哚。进行了各种方法学后转换，以探索合成的羟基吲哚的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01136
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone 在 戴斯-马丁氧化剂 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-tosyl-1H-indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过羧甲基环己二酮和胺的缩合无催化剂合成6-羟基吲哚

  摘要：

  已经开发了由羧甲基环己二酮和伯胺有效地无催化剂合成6-羟基吲哚的方法。通过底物的羧甲基单元与外部胺的缩合产生的原位形成的烯胺的氮杂-迈克尔加成至环己二烯酮部分，然后进行重新芳构化反应以提供这种吲哚。苯胺，脂肪族胺，α-手性脂肪族胺，甚至氨水都用作胺的对应物。使用Re 2 O 7催化剂，一些环己二酮生成6-氨基吲哚而不是6-羟基吲哚。进行了各种方法学后转换，以探索合成的羟基吲哚的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01136

文献信息

• Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis
  作者：Claudia Della Rosa、Maria Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.097

  日期：2007.2

  N-Tosyl-2-nitropyrroles react at high temperature with poorly and strongly activated dienes. They exhibit a dienophilic character similar to N-tosyl-3-nitropyrroles producing the corresponding indoles through a classical Diels–Alder process. A similar behaviour was observed in disubstituted N-tosyl-pyrroles.

  N-甲苯磺酰基-2-硝基吡咯在高温下与活化程度较弱的二烯发生反应。它们表现出与N-甲苯磺酰基-3-硝基吡咯类似的双亲性特征，并通过经典的Diels-Alder工艺产生相应的吲哚。在二取代的N-甲苯磺酰基-吡咯中观察到类似的行为。
• Simple and Practical Conversion of Benzoic Acids to Phenols at Room Temperature
  作者：Wenzhang Xiong、Qiu Shi、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07529

  日期：2022.8.31

  Phenols are important organic molecules because they have found widespread applications in many fields. Herein, an efficient and practical approach to prepare phenols from benzoic acids via simple organic reagents at room temperature is reported. This approach is compatible with various functional groups and heterocycles and can be easily scaled up. To demonstrate its synthetic utility, bioactive molecules

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。
• High pressure promoted dearomatization of nitroarenes by [4+2] cycloadditions with silyloxydienes
  作者：Batoul Rkein、Romain Coffinier、Marian Powderly、Maxime Manneveau、Morgane Sanselme、Muriel Durandetti、Muriel Sebban、Ghanem Hamdoun、Hassan Oulyadi、David Harrowven、Julien Legros、Isabelle Chataigner

  DOI：10.1039/d2cc04778k

  日期：——

  dearomatizing [4+2] cycloadditions with silyloxydienes under 16 kbar. Highly functionalized 3-dimensional polycyclic adducts bearing a tetrasubstituted carbon centre at the ring junction are obtained in one step from simple raw materials. This unprecedented dearomative Diels–Alder process is performed at room temperature without any chemical promoter, illustrating the exceptional role of high pressure as a physical

  简单的硝基芳烃如硝基萘和硝基喹啉在 16 kbar 下与甲硅烷氧基二烯顺利脱芳构化 [4+2] 环加成反应。从简单的原材料一步即可获得在环连接处带有四取代碳中心的高度功能化的 3 维多环加合物。这种前所未有的去芳烃 Diels-Alder 工艺在室温下进行，没有任何化学促进剂，说明高压作为物理促进剂的特殊作用。
• Diels–Alder reactions of N-tosylpirroles developed in protic ionic liquids. Theoretical studies using DFT methods
  作者：Claudia Della Rosa、Carla Ormachea、Maria N. Kneeteman、Claudia Adam、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.017

  日期：2011.12

  N-Tosyl-2-nitropirrole and N-tosyl-3-nitropirrole react with poorly and activated dienes using protic ionic liquids as reaction media. They exhibit a dienophile character producing the corresponding indoles through a Diels-Alder process. In all cases the presence of protic ionic liquids as reaction media improves the yields with respect to use of molecular solvent, while the temperature and the reaction time decrease. Part of this work is specifically concerned with theoretical studies using DFT methods, The global and local electrophilicity and nucleophilicity indices were calculated for the dienophiles and dienes used in this study in order to evaluate reactivity and regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-free Synthesis of 6-Hydroxy Indoles via the Condensation of Carboxymethyl Cyclohexadienones and Amines
  作者：Reddy Rajasekhar Reddy、Komalkant Adlak、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01136

  日期：2017.8.18

  cyclohexadienones and primary amines has been developed. The aza-Michael addition of the in situ formed enamine, generated through the condensation of carboxymethyl unit of the substrates with an external amine, to cyclohexadienone moiety followed by rearomatization reaction to provide such indoles. Anilines, aliphatic amines, α-chiral aliphatic amines, or even ammonia were used as amine counterpart. Some of

  已经开发了由羧甲基环己二酮和伯胺有效地无催化剂合成6-羟基吲哚的方法。通过底物的羧甲基单元与外部胺的缩合产生的原位形成的烯胺的氮杂-迈克尔加成至环己二烯酮部分，然后进行重新芳构化反应以提供这种吲哚。苯胺，脂肪族胺，α-手性脂肪族胺，甚至氨水都用作胺的对应物。使用Re 2 O 7催化剂，一些环己二酮生成6-氨基吲哚而不是6-羟基吲哚。进行了各种方法学后转换，以探索合成的羟基吲哚的合成效用。