4-[(2-quinoxalinyl)oxy]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2-quinoxalinyl)oxy]benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenoxy)-quinoxaline；2-(4-cyanophenoxy)quinoxaline；4-Quinoxalin-2-yloxybenzonitrile
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: YEPCKNFOJCFOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-quinoxalinyl)oxy]benzonitrile 在 (4-chlorophenylthio)pentafluorobenzene 、 RhH(dppBz)₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-fluoroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基交换反应铑催化合成不对称二（杂芳基）化合物

  摘要：

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1602621
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 4-羟基苯甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以85%的产率得到4-[(2-quinoxalinyl)oxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过亲核杂芳族取代进行高效快速的微波辅助合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  使用微波方法已成功地由2-氯喹喔啉合成了一系列包含5种新化合物的2-取代喹喔啉衍生物。通过这种方法合成的喹喔啉的收率是对通常使用的热方法的改进。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450442

文献信息

• Rhodium-catalyzed transformation of heteroaryl aryl ethers into heteroaryl fluorides
  作者：Mieko Arisawa、Saori Tanii、Takeru Tazawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c6cc05400e

  日期：——

  A rhodium complex catalyzed the conversion of the C–O bond of heteroaryl aryl ethers to the C–F bond.

  一种铑配合物催化了杂芳基芳基醚的C-O键转化为C-F键。
• Surfactant effects on the reaction of 2-(4-cyanophenoxy)-quinoxaline with hydroxide ion
  作者：Angela Cuenca

  DOI：10.1002/kin.20163

  日期：2006.8

  reaction occurring in premicellar aggregates and the second to reaction in micelles. At low substrate concentration (7 × 10−6 M), second-order rate constants in the micellar pseudophase are dependent on the surfactant headgroup size, which is related to charge dispersion in the transition state. Nonmicellizing tri-n-octylmethylammonium ions (TOAMs) increase the reaction of 1 with hydroxide ion. The

  2-(4-氰基苯氧基)喹喔啉 1 与氢氧根离子的反应被十六烷基三烷基氯化铵（烷基 = Me、n-Pr 和 n-Bu）的超分子聚集体加速。在具有相对较高底物浓度（7.0 × 10-5 M）的稀释表面活性剂溶液中，速率常数随着表面活性剂浓度的增加而达到双倍速率最大值。第一个速率最大值归因于发生在预胶束聚集体中的反应，第二个归因于胶束中的反应。在低底物浓度（7 × 10-6 M）下，胶束假相中的二级速率常数取决于表面活性剂头基的大小，这与过渡态的电荷分散有关。非胶束化三正辛基甲基铵离子 (TOAM) 增加了 1 与氢氧根离子的反应。观察到的速率提高可能是由于形成了小的疏水聚集体，这些聚集体结合了底物并促进了亲核取代反应。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 510–515, 2006
• SILVER(I)-CATALYZED SYNTHESIS OF NOVEL QUINOXALINE DERIVATIVES
  作者：Aniello Rizzo、Gabriel Campos、Alvaro Alvarez、Angela Cuenca

  DOI：10.1081/scc-120002524

  日期：2002.1.1

  The one-pot reaction of 2-chloroquinoxaline with phenoxide ion derivatives utilizing Ag+ as catalyst provided an efficient method for the preparation of five novel quinoxaline derivatives.
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• An efficient and expeditious microwave-assisted synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>nucleophilic heteroaromatic substitution
  作者：Angela Cuenca、Suhey Pérez、Arlene Yepez、Luisar Paredes、Luisana Montecinos、Ligia Llovera、César Rodríguez

  DOI：10.1002/jhet.5570450442

  日期：2008.7

  A series of 2-substituted quinoxaline derivatives including five novel compounds have been successfully synthesized from 2-chloroquinoxaline using microwave methodology. The yields of the quinoxalines synthesized through this method, were an improvement over the thermal methods usually employed.

  使用微波方法已成功地由2-氯喹喔啉合成了一系列包含5种新化合物的2-取代喹喔啉衍生物。通过这种方法合成的喹喔啉的收率是对通常使用的热方法的改进。