4-isopropoxy-3-vinylbenzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-isopropoxy-3-vinylbenzyl alcohol
• 英文别名: (4-isopropoxy-3-vinylphenyl)methanol；3-vinyl-4-isopropoxybenzyl alcohol；(3-Ethenyl-4-propan-2-yloxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IOSRYBKLBAOKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-3-vinylbenzyl alcohol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-isopropoxy-3-vinylbenzyloxy)-4-oxobutanoic pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学技术合成（+）-Dumetorine和同类物

  摘要：

  描述了使用流技术有效合成天然生物碱（+）-硬脂碱的方法。该工艺从对映体（S）-2-（哌啶-2--2-基）乙醇4开始需要五个单独的步骤4总收率为29％。大多数反应是通过利用溶剂过热和使用固定化试剂或清除剂的填充柱来进行的，以最大程度地减少处理。公开了在连续流动下进行经典反应的新方案：使用新型聚乙二醇负载的Hoveyda催化剂进行的开环复分解反应和空前的流动脱保护/ Eschweiler-Clarke甲基化序列。为合成（+）-杜美汀开发的新方案被应用到其简化的天然同源物（-）-sedamine和（+）-sedridine的合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201100300
• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-isopropoxy-3-vinylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学技术合成（+）-Dumetorine和同类物

  摘要：

  描述了使用流技术有效合成天然生物碱（+）-硬脂碱的方法。该工艺从对映体（S）-2-（哌啶-2--2-基）乙醇4开始需要五个单独的步骤4总收率为29％。大多数反应是通过利用溶剂过热和使用固定化试剂或清除剂的填充柱来进行的，以最大程度地减少处理。公开了在连续流动下进行经典反应的新方案：使用新型聚乙二醇负载的Hoveyda催化剂进行的开环复分解反应和空前的流动脱保护/ Eschweiler-Clarke甲基化序列。为合成（+）-杜美汀开发的新方案被应用到其简化的天然同源物（-）-sedamine和（+）-sedridine的合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201100300

文献信息

• Magnetic nanoparticle-supported Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Chao Che、Wenzhao Li、Shengyue Lin、Jiwei Chen、Jie Zheng、Jiun-chen Wu、Qunxiong Zheng、Guoqing Zhang、Zhen Yang、Biwang Jiang

  DOI：10.1039/b911999j

  日期：——

  Magnetically recyclable Hoveyda-Grubbs catalyst can be readily assembled using magnetic nanoparticles as support, and this catalyst combines convenient recyclability and excellent activity on ring-closing metathesis (RCM) reactions.

  可磁性回收的Hoveyda-Grubbs催化剂可以使用磁性纳米颗粒作为载体轻松组装，并且该催化剂兼具便利的可回收性和出色的闭环复分解（RCM）反应活性。
• Mesocellular Foam-Supported Catalysts: Enhanced Activity and Recyclability for Ring-Closing Metathesis
  作者：Jaehong Lim、Su Seong Lee、Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200600442

  日期：2007.5.7

  siliceous mesocellular foam (MCF). The open and interconnected pores of MCF facilitated ligand immobilization and substrate diffusion. We have observed that the ligand and metal loadings significantly affected the catalytic activity and recyclability. Enhanced recyclability by suppression of ruthenium leaching was achieved by using excess immobilized ligands. The resulting novel heterogenized catalysts demonstrated

  尽管闭环复分解（RCM）已经成为产生环状化合物的最有效方法之一，但是由于均相钌催化剂的高成本和浸出问题，制药工业尚未在商业上广泛采用该方法。为了解决这些问题，我们将第二代Hoveyda-Grubbs催化剂有效地固定在了硅质介孔泡沫（MCF）上。MCF的开放和相互连接的孔促进了配体的固定和底物的扩散。我们已经观察到，配体和金属的负载量显着影响了催化活性和可回收性。通过使用过量的固定化配体，通过抑制钌的浸出提高了可回收性。
• RECIRCULATING REACTOR
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20110015402A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention provides a recirculating reactor for converting a substrate to a product. The reactor comprises a reaction chamber and a recirculation system, said recirculation system comprising a separator. The reaction chamber contains a catalyst, and comprises a chamber body, a chamber inlet and a chamber outlet. The recirculation system is adapted for recirculating liquid from the chamber outlet to the chamber inlet, and the separator is used for separating a by-product from the liquid.

  该发明提供了一种用于将底物转化为产品的循环反应器。该反应器包括一个反应室和一个循环系统，该循环系统包括一个分离器。反应室内含有催化剂，包括一个室体、一个室入口和一个室出口。循环系统适用于将来自室出口的液体再循环到室入口，而分离器用于将副产物与液体分离。
• Immobilization of the Grubbs second-generation ruthenium-carbene complex on poly(ethylene glycol): a highly reactive and recyclable catalyst for ring-closing and cross-metathesis
  作者：Qingwei Yao、Adalie Rodriguez Motta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.036

  日期：2004.3

  catalyst derived from the Grubbs second-generation Ru carbene complex was synthesized and shown to be highly reactive in the ring-closing metathesis of a wide variety of diene substrates, yielding di-, tri-, and tetra-substituted carbocyclic and heterocyclic olefins. The immobilized catalyst also proved to be highly reactive and recyclable in cross-metathesis and ring-opening/cross-metathesis. In all cases

  合成了一种与乙二醇（二乙二醇）结合的Hoveyda-Grubbs Ru催化剂，该催化剂来自Grubbs第二代Ru卡宾络合物，在多种二烯底物的闭环复分解反应中表现出很高的反应性，可生成二，三-和四取代的碳环和杂环烯烃。固定化的催化剂在交叉复分解和开环/交叉复分解中也被证明是高度反应性和可回收的。在所有测试的情况下，催化剂均显示出高水平的可回收性和可重复使用性。
• Hyperbranched polyglycerol supported ruthenium catalysts for ring-closing metathesis
  作者：Venkatakrishnan S. Thengarai、Juliane Keilitz、Rainer Haag

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.031

  日期：2014.1

  Immobilization of Hoveyda-Grubbs type I and II metathesis catalysts onto hyperbranched polyglycerol has been achieved via two distinct synthetic routes. The catalytic units were either placed at the periphery or the interior of the polymer and catalyst loadings between 0.166 and 0.517 mmol g (1) were achieved. The activity of the catalysts in ring-closing metathesis of variously substituted dienes and the ruthenium leaching into the product was investigated. It was found that the supported second-generation Hoveyda-Grubbs catalyst displayed higher activity than the first-generation analogues and achieved high conversions in only two hours. After the first run, however, longer reaction times were required to reach a reasonable conversion. Ru-leaching was determined by ICP-MS and found to be in the range of 0.2-7.8% of the initial ruthenium content, which corresponds to 28-288 ppm of Ru in the products. Additional treatment with activated charcoal after dialysis was found to be beneficial for Ru-removal. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.