(E)-ethyl 3-(3-bromo-4-methylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-bromo-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-bromo-4-methylphenyl)acrylate；ethyl 3-(3-bromo-4-methylphenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(3-bromo-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: RDBQRODEUWBNEO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-bromo-4-methylphenyl)acrylate 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 3-(3-bromo-4-bromomethylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives, compositions and use

  摘要：

  该公式化合物为：##STR1## 其中R为(Hal).sub.m，其中Hal代表卤素原子，m为1或2；或者R为-(B.sup.1).sub.n1 W.sup.1，其中B.sup.1、n.sup.1和W.sup.1的定义如下；W和（如有）W.sup.1，可能相同也可能不同，每个代表羧基、酯化羧基、酰胺、N-C.sub.1-4烷基酰胺、N,N-二-(C.sub.1-4烷基)-酰胺、腈、醛、氨基、羟甲基或四唑基团；n和（如有）n.sup.1，可能相同也可能不同，每个为0或1；A、B和（如有）B.sup.1，可能相同也可能不同，每个代表直链或支链C.sub.1-3烷基或C.sub.2-3烯烃基团。已发现这些化合物具有强大且选择性的抑制性活性，可用于治疗或预防血栓栓塞性疾病。

  公开号：

  US04562199A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(3-bromo-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517

文献信息

• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20180207126A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers, Alzheimer's disease, and conditions associated with demyelination.

  本发明提供了I式化合物及其盐，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症、阿尔茨海默病以及与脱髓鞘有关的情况。
• 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,1,4,4-TETRAMETHYLNAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS RXR MODULATORS FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：EP2910549A1

  公开（公告）日：2015-08-26

  The invention provides compounds of formula II: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 II 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• Propionic acid derivatives and methods of use thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US10875875B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了式 I 的化合物和药物组合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所述。还提供了这些化合物的药学上可接受的盐或立体异构体。此外，还提供了抑制整合素结合以治疗各种病理生理状况的方法。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2013040227A3

  公开（公告）日：2013-07-25