酒石酸肾上腺素 | 51-42-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗休克血管活性药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 酒石酸肾上腺素
• 中文别名: (-)-肾上腺素(+)-酒石酸氢盐；(-)-肾上腺素酒石酸盐；L-3,4-二羟基-alpha-((甲氨基)甲基)苄醇D-酒石酸氢盐；L-3,4-二羟基-alpha-((甲氨基)甲基)苄醇 D-酒石酸氢盐
• 英文名称: epinephrine bitartrate
• 英文别名: adrenaline bitartrate；BRONITIN MIST；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 51-42-3
• 化学式: C₄H₆O₆*C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 333.295
• InChiKey: YLXIPWWIOISBDD-NDAAPVSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~155 °C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29379000
• RTECS号：
  DO3500000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1

制备方法与用途

生物活性

Epinephrine bitartrate（Adrenalinium）是一种α和β-肾上腺素能受体激动剂，其主要靶点包括：

• α2 肾上腺素能受体
• α-肾上腺素能受体
• β-肾上腺素能受体

用途

主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救。

类别与毒性分级

Epinephrine bitartrate属于有毒物品，具有剧毒性质。其急性毒性数据如下：

• 口服 - 小鼠 LD50: 4 毫克/公斤
• 腹腔注射 - 小鼠 LD50：0.78 毫克/公斤

危险特性

Epinephrine bitartrate具有可燃性，燃烧时会释放有毒的氮氧化物烟雾。

储运与灭火

应储存在通风良好、低温干燥的地方，并与其他食品原料分开存放。适宜的灭火剂包括干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酒石酸肾上腺素 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ENRICHED ADRENALINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ADRÉNALINE ENRICHIE OPTIQUEMENT

  摘要：

  提供了一种生产(-)-肾上腺素和(-)-肾上腺素-L-酒石酸盐的过程。该过程提供了一种新的、高效且商业可行的对消旋肾上腺素进行光学分辨的方法。在一个方面，提供了一种合成(-)-肾上腺素的一锅法过程。该过程提供了一种简单且成本较低的方法，可用于制备符合API质量标准的商业规模批次的(-)-肾上腺素和(-)-肾上腺素-L-酒石酸盐。该过程避免了使用昂贵且不可预测的手性催化剂。

  公开号：

  WO2016038422A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸肾上腺酮 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 10.0~40.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 酒石酸肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ENRICHED ADRENALINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ADRÉNALINE ENRICHIE OPTIQUEMENT

  摘要：

  提供了一种生产(-)-肾上腺素和(-)-肾上腺素-L-酒石酸盐的过程。该过程提供了一种新的、高效且商业可行的对消旋肾上腺素进行光学分辨的方法。在一个方面，提供了一种合成(-)-肾上腺素的一锅法过程。该过程提供了一种简单且成本较低的方法，可用于制备符合API质量标准的商业规模批次的(-)-肾上腺素和(-)-肾上腺素-L-酒石酸盐。该过程避免了使用昂贵且不可预测的手性催化剂。

  公开号：

  WO2016038422A1

文献信息

• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Dendrimers as molecular translocators
  申请人：Goodman Murray

  公开号：US20060216265A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Transport molecules include a dendrimer and a biologically active molecule. The dendrimer of such transport molecules includes at least one guanidine group, at least one protonated guanidine group, at least one protected guanidine group, at least one amidine group, at least one protonated amidine group, at least one protected amidine group, at least one ureido group, at least one protonated ureido group, at least one protected ureido group, at least one thioureido group, at least one protonated thioureido group, or at least one protected thioureido group. The biologically active molecule is bonded to the dendrimer. A method of increasing the bioavailability of a drug includes bonding the drug to a dendrimer of the invention.

  转运分子包括一种树枝状聚合物和一种生物活性分子。这些转运分子的树枝状聚合物包括至少一个胍基团、至少一个质子化的胍基团、至少一个保护的胍基团、至少一个酰胺基团、至少一个质子化的酰胺基团、至少一个保护的酰胺基团、至少一个脲基团、至少一个质子化的脲基团、至少一个保护的脲基团、至少一个硫脲基团、至少一个质子化的硫脲基团，或至少一个保护的硫脲基团。生物活性分子与树枝状聚合物结合。一种增加药物生物利用度的方法包括将药物与本发明的树枝状聚合物结合。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ALCOOLS BÊTA-AMINO OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2019198023A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Subject-matter of the present invention is a process for the preparation of optically active phenyl-beta-amino alcohols by means of a specific reduction of the corresponding phenyl-beta-amino ketones. Further subject-matter of the invention are said novel synthesis intermediates and their use for the preparation of active pharmaceutical ingredients.

  本发明的主题是一种通过特定还原反应制备光学活性苯基-β-氨基醇的方法，所述方法是通过对应的苯基-β-氨基酮进行特定还原得到。本发明的另一个主题是所述新型合成中间体及其在制备活性药用成分中的应用。
• CRYSTALLINE EPINEPHRINE MALONATE SALT
  申请人：Biothea Pharma, Inc.

  公开号：US20200031758A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Described herein are epinephrine salts, specifically the epinephrine malonate salt; the epinephrine malonate salt in crystalline form; a pharmaceutical composition comprising epinephrine malonate; a sublingual or buccal pharmaceutical composition comprising epinephrine malonate in crystalline form; and a method for treating a patient comprising administering a pharmaceutical composition of epinephrine malonate in crystalline form.

  本文描述了肾上腺素盐，具体是肾上腺素丙二酸盐；以结晶形式存在的肾上腺素丙二酸盐；包含肾上腺素丙二酸盐的药物组合物；含有结晶形式的肾上腺素丙二酸盐的舌下或颊下药物组合物；以及一种治疗患者的方法，包括给患者使用含有结晶形式的肾上腺素丙二酸盐的药物组合物。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。