5-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-N-quinolin-8-ylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: RGRLZRLHJNSYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 5-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到3-cyano-5-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）指导基团辅助的铜（II）催化的邻羰基化为苯甲酰胺

  摘要：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为无痕量氰化剂，已经开发出了一种高效的铜催化的苯甲酰胺区域选择性CH键羰基化反应。无毒且易于获得的AIBN通过铜催化作用用于苯甲酰胺的羰基化环化反应。该方法也适用于呋喃，苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩和吡咯甲酰胺衍生物的区域选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600664
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酰氯 、 8-氨基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）指导基团辅助的铜（II）催化的邻羰基化为苯甲酰胺

  摘要：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为无痕量氰化剂，已经开发出了一种高效的铜催化的苯甲酰胺区域选择性CH键羰基化反应。无毒且易于获得的AIBN通过铜催化作用用于苯甲酰胺的羰基化环化反应。该方法也适用于呋喃，苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩和吡咯甲酰胺衍生物的区域选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600664

文献信息

• Directing Group-Assisted Copper(II)-Catalyzed<i>ortho</i>-Carbonylation to Benzamide using 2,2′-Azobisisobutyronitrile (AIBN)
  作者：Bhuttu Khan、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201600664

  日期：2016.12.7

  been developed using 2,2′‐azobisisobutyronitrile (AIBN) as traceless cyanating agent. The non‐toxic and readily available AIBN was used for the carbonylative cyclization of benzamides via copper catalysis. The method is also applicable for the regioselective cyanation of furan, benzofuran, thiophene, benzothiophene, and pyrrole carboxamide derivatives.

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为无痕量氰化剂，已经开发出了一种高效的铜催化的苯甲酰胺区域选择性CH键羰基化反应。无毒且易于获得的AIBN通过铜催化作用用于苯甲酰胺的羰基化环化反应。该方法也适用于呋喃，苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩和吡咯甲酰胺衍生物的区域选择性氰化。