3-(4-ethoxyphenyl)propiolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)propiolic acid
• 英文别名: (4-Ethoxy-phenyl)-propynoic acid；3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RQBPXPBSWJNRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)propiolic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-N-methyl-2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  底物辅助，混合二硼烷的无过渡金属烷基化硼酸酯：对反式1,2-乙烯基二硼酸酯的区域和立体选择。

  摘要：

  本文介绍了使用不对称的频哪醇-1,8-二氨基萘萘二硼（pinBBdan）对炔酰胺进行底物辅助的硼氢化反应。无过渡金属的反应以区域选择性和立体选择性的方式进行，从而以高至优异的收率独家提供反式乙烯基二硼酸酯。值得注意的是，Bdan和Bpin分别安装在α-和β-碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201700946
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-乙炔基苯乙醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  底物辅助，混合二硼烷的无过渡金属烷基化硼酸酯：对反式1,2-乙烯基二硼酸酯的区域和立体选择。

  摘要：

  本文介绍了使用不对称的频哪醇-1,8-二氨基萘萘二硼（pinBBdan）对炔酰胺进行底物辅助的硼氢化反应。无过渡金属的反应以区域选择性和立体选择性的方式进行，从而以高至优异的收率独家提供反式乙烯基二硼酸酯。值得注意的是，Bdan和Bpin分别安装在α-和β-碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201700946

文献信息

• Visible light-mediated <i>ipso</i>-annulation of activated alkynes: access to 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and azaspiro[4,5]-trienones
  作者：Sabyasachi Manna、Puneeth Kumar Someswara Ashwathappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d0cc01217c

  日期：——

  A novel method for chemoselective difunctionalization of activated alkynes for synthesizing 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and spirolactams has been uncovered using photoredox catalysis under visible light conditions. The rarely used tricarbonyl compounds in photoredox catalysis were used as the alkylating source. A remarkable functional group tolerance was observed, and

  利用可见光条件下的光氧化还原催化，发现了一种用于活化炔烃化学选择性双官能团合成3-烷基化螺[4,5]-三烯酮，硫杂螺[4,5]-三烯酮和螺内酰胺的新方法。在光氧化还原催化中很少使用的三羰基化合物用作烷基化源。观察到显着的官能团耐受性，并且通过将三羰基螺内酰胺转化成其相应的单羰基化产物展示了该方法的应用，这是传统方法难以获得的。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Isocyanides: Solvent-Controlled Selective Synthesis of 5-Iminofuranones and 5-Iminopyrrolones
  作者：Weigao Hu、Zun Li、Jiawei Li、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700533

  日期：2017.10.25

  A novel palladium‐catalyzed cyclization of alkynyl carboxylic acids with isocyanides has been successfully developed herein. The corresponding 5‐iminofuranone or 5‐iminopyrrolone derivatives were constructed in moderate to good yields which were well controlled by the solvents. These reactions proceed under simple and mild reaction conditions with high efficiency, and feature a wide substrate scope

  本文已成功开发了一种新型的钯催化的炔基羧酸与异氰酸酯的环化反应。相应的5-亚氨基呋喃酮或5-亚氨基吡咯烷酮衍生物以中等至良好的收率构建，并受到溶剂的良好控制。这些反应在简单温和的反应条件下高效进行，并且具有广泛的底物范围，易于获得的起始原料和易于操作的特征。
• Selective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allyl Nitriles via Decarboxylative Reactions of Alkynyl Carboxylic Acids with Azobis(alkylcarbonitriles)
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00860

  日期：2017.5.5

  Allyl nitriles were synthesized from the reactions of arylpropiolic acids with azobis(alkylcarbonitriles) (AIBN or ACCN). In the presence of Cu(OAc)2 as a catalyst and pyridine as the solvent, the (E)-stereoisomer was formed as the major product. This transformation shows good tolerance toward alkoxy, halogen, alcohol, amine, ester, and ketone functional groups. When the reaction was conducted with

  烯丙基腈是由芳基丙酸与偶氮双（烷基腈）（AIBN或ACCN）反应合成的。在作为催化剂的Cu（OAc）2和作为溶剂的吡啶的存在下，形成了（E）-立体异构体作为主要产物。该转变显示出对烷氧基，卤素，醇，胺，酯和酮官能团的良好耐受性。当在没有铜催化剂的情况下用空间上庞大的胺，乙基二异丙基胺进行反应时，优先形成相应的（Z）-立体异构体。
• 10.1021/acs.orglett.4c01507
  作者：Liang, Ren-Xiao、Ding, Chao、Cai, Hu-Jie、Wang, Jia-Yi、Li, Qi-Chuang、Yu, Gao-Yang、Jia, Yi-Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01507

  日期：——

  An enantioselective Pd-catalyzed intramolecular desymmetrizing cycloisomerization of N-(cyclopent-3-en-1-yl)propiolamides has been developed by employing a new chiral phosphoramidite ligand. A series of structurally unique bridged azabicycles are achieved in moderate to excellent yields with good E/Z selectivity and high enantioselectivity. Synthetic transformations are conducted to demonstrate the

  通过采用新的手性亚磷酰胺配体，开发了N- (环戊-3-en-1-基)丙酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内去对称环异构化。一系列结构独特的桥联氮杂双环化合物以中等至优异的产率获得，并具有良好的E / Z选择性和高对映选择性。进行合成转化以证明该反应的实际用途。
• Substrate‐Assisted, Transition‐Metal‐Free Diboration of Alkynamides with Mixed Diboron: Regio‐ and Stereoselective Access to <i>trans</i> ‐1,2‐Vinyldiboronates
  作者：Astha Verma、Russell F. Snead、Yumin Dai、Carla Slebodnick、Yinuo Yang、Haizhu Yu、Fu Yao、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.201700946

  日期：2017.4.24

  A substrate‐assisted diboration of alkynamides using the unsymmetrical pinacolato‐1,8‐diaminonaphthalenato diboron (pinBBdan) is described. The transition‐metal‐free reaction proceeds in a regio‐ and stereoselective fashion to exclusively afford trans‐vinyldiboronates in good to excellent yields. Notably, Bdan and Bpin are installed on the α‐ and β‐carbon atoms, respectively.

  本文介绍了使用不对称的频哪醇-1,8-二氨基萘萘二硼（pinBBdan）对炔酰胺进行底物辅助的硼氢化反应。无过渡金属的反应以区域选择性和立体选择性的方式进行，从而以高至优异的收率独家提供反式乙烯基二硼酸酯。值得注意的是，Bdan和Bpin分别安装在α-和β-碳原子上。