(S)-3-(3-ethyl-6-oxopiperidin-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(3-ethyl-6-oxopiperidin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(3S)-3-ethyl-6-oxopiperidin-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: GHPLDNVVUNEGKB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-ethyl-6-oxopiperidin-3-yl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 eucophylline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Eucophylline的对映选择性全合成

  摘要：

  开发了两种策略，分别基于环丙烯和环丁烯的自由基碳和磺酰氰化，以实现 (+)-eucophylline 的全对映选择性合成，这是一种从Leuconotis eugenifolius中分离的单萜生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.202200088
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(3-ethyl-6-oxopiperidin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Eucophylline的对映选择性全合成

  摘要：

  开发了两种策略，分别基于环丙烯和环丁烯的自由基碳和磺酰氰化，以实现 (+)-eucophylline 的全对映选择性合成，这是一种从Leuconotis eugenifolius中分离的单萜生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.202200088

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Eucophylline
  作者：Iman Traboulsi、Nitin S. Dange、Vincent Pirenne、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.202200088

  日期：2022.3.16

  Two strategies based respectively on the free-radical carbo- and sulfonyl-cyanation of cyclopropenes and cyclobutenes were developed to achieve the total enantioselective synthesis of (+)-eucophylline, a monoterpene alkaloid isolated from Leuconotis eugenifolius.

  开发了两种策略，分别基于环丙烯和环丁烯的自由基碳和磺酰氰化，以实现 (+)-eucophylline 的全对映选择性合成，这是一种从Leuconotis eugenifolius中分离的单萜生物碱。