cis-2-benzoyl-trans-5-phenyl-1-cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-benzoyl-trans-5-phenyl-1-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: c-2-benzoyl-t-5-phenyl-r-1-cyclohexanecarboxylic acid；t-5-phenyl-c-2-benzoyl-r-1-cyclohexanecarboxylic acid；(1R,2S,5S)-2-benzoyl-5-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: HADMFWZJTNZVQK-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-benzoyl-trans-5-phenyl-1-cyclohexanecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.39 g的产率得到t-5-phenyl-t-2-benzoylcyclohexane-r-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Klika, Karel D.; Taehtinen, Petri; Dahlqvist, Martti, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 687 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid 在 三氯化铝 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.33h， 生成 cis-2-benzoyl-trans-5-phenyl-1-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环稠合二苯基异吲哚酮：稠合骨架四氢-1,3-恶嗪、恶唑烷和咪唑烷

  摘要：

  摘要 苯与顺式-4-环己烯-1,2-二羧酸酐的加成生成c-2-苯甲酰基-t-5-苯基-r-1-环己烷甲酸（72%），或者在另一个反应中，4-苯基异构体（67%）。用双功能试剂制备含有异吲哚酮部分的饱和三环或部分饱和四环和五环杂衍生物。烯醇化和两个紧密相连的苯基促进了闭环中的顺式→反式异构化。产物的立体结构通过 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(96)09311-8

文献信息

• A retro Diels–Alder method for the preparation of pyrrolo[1,2-a]pyrimidinediones from diexo-aminooxanorbornenecarboxamide
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Pál Sohár、Antal Csámpai、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.09.011

  日期：2006.2

  with the oxocarboxylic acids: 4-oxopentanoic acid, p-chlorobenzoylpropionic acid or 2-formylbenzoic acid, the pyrrolo[1,2-a]pyrimidinediones 2 and 3 or pyrimido[1,2-a]isoindoledione 4 were formed on cyclization and thermolysis, when the parent cycles decomposed via the loss of furan to give 2–4 in a retro Diels–Alder reaction. With cis-or trans-2-aroylcyclohexanecarboxylic acids as starting compounds

  摘要 通过 diexo-3-amino-7-oxanorbornene-2-carboxamide 1 与氧代羧酸：4-氧代戊酸、对氯苯甲酰基丙酸或 2-甲酰基苯甲酸的反应，吡咯并[1,2-a]嘧啶二酮 2和 3 或嘧啶并[1,2-a]异吲哚二酮 4 在环化和热解过程中形成，当母体循环通过呋喃的损失分解，在逆狄尔斯-阿尔德反应中得到 2-4。以顺式或反式-2-芳酰基环己烷羧酸为起始化合物，形成了1-芳酰基六氢异吲哚-3-酮（5-8）；苯基取代的衍生物得到非对映体混合物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，对于 3 和 6，也通过单晶 X 射线结构测定确定。
• Bernath, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 509 - 530
  作者：Bernath, G.

  DOI：——

  日期：——