4-phenylsulfonylbenzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylsulfonylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)benzo[h]quinoline
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: YPHFGGJWMOPSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 、 硝基萘 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以52%的产率得到4-phenylsulfonylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基芳基砜与硝基芳烃双缩合合成4-芳基磺酰基喹啉

  摘要：

  烯丙基芳基砜 2 与芳基硝基化合物 1 在 DBU/MgCl2 系统中反应，得到 4-芳基磺酰基喹啉 3。讨论了该反应的一些机理方面。描述了该反应在天然产物 (-) Eupolauramine 的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of 4-Arylsulfonylquinolines by Double Condensation of Allyl Aryl Sulfones with Nitroarenes
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-a

  日期：2000.2

  Allyl aryl sulfones 2 react with aryl nitrocompounds 1 in a DBU/MgCl2 system giving the 4-arylsulfonyl quinolines 3. Some mechanistic aspects of the reaction are discussed. Application of this reaction to the formal total synthesis of the natural product (−)Eupolauramine is described.

  烯丙基芳基砜 2 与芳基硝基化合物 1 在 DBU/MgCl2 系统中反应，得到 4-芳基磺酰基喹啉 3。讨论了该反应的一些机理方面。描述了该反应在天然产物 (-) Eupolauramine 的正式全合成中的应用。