1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YYYOPWAFXCRNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peloruside A C1-C11 片段立体控制合成的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000369
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 苄氧基乙醛 在 [Ir(cod)BIPHEP]B(3,5-(CF₃)2C₆H₃)4 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到1-(benzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Allylation in the Absence of Preformed Allyl Metal Reagents:  Reverse Prenylation via Iridium-Catalyzed Hydrogenative Coupling of Dimethylallene

  摘要：

  Iridium-catalyzed hydrogenation of dimethylallene in the presence of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic carbonyl electrophiles 1a-12a delivers products of reverse prenylation 1b-12b. Reductive coupling of dimethyl allene to aldehyde 8a under an atmosphere of deuterium provides deuterio -8b. As revealed by H-2 NMR analysis, deuterium incorporation is observed at the vinylic position (80% H-2). Unlike established methods for carbonyl allylation, the present protocol circumvents the use of stoichiometrically preformed organometallic reagents.

  DOI：

  10.1021/ja075971u

文献信息

• Carbonyl Allylation in the Absence of Preformed Allyl Metal Reagents:  Reverse Prenylation via Iridium-Catalyzed Hydrogenative Coupling of Dimethylallene
  作者：Eduardas Skucas、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja075971u

  日期：2007.10.1

  Iridium-catalyzed hydrogenation of dimethylallene in the presence of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic carbonyl electrophiles 1a-12a delivers products of reverse prenylation 1b-12b. Reductive coupling of dimethyl allene to aldehyde 8a under an atmosphere of deuterium provides deuterio -8b. As revealed by H-2 NMR analysis, deuterium incorporation is observed at the vinylic position (80% H-2). Unlike established methods for carbonyl allylation, the present protocol circumvents the use of stoichiometrically preformed organometallic reagents.
• A Chemoenzymatic Approach to the Stereocontrolled Synthesis of the C1-C11 fragment of (+)-Peloruside A
  作者：Heike Schönherr、Jan Mollitor、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201000369

  日期：——

  and diastereoselective synthesis of the C1-C11 fragment of the marine natural product (+)-peloruside A has been developed. Through enzymatic desymmetrization of diethyl 3-hydroxyglutarate with lipase B from Candida antarctica a large-scale access to enantiomerically highly enriched starting material was achieved. Subsequent stereo-generating key steps utilized in the synthesis were a Sharpless asymmetric

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。