1-(5-isoxazolyl)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-isoxazolyl)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-2-buten-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(1,2-oxazol-5-yl)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]but-2-en-1-one；3-methyl-1-(1,2-oxazol-5-yl)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₄
• 分子量: 291.155
• InChiKey: QOWWNYHUJPPUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 异恶唑-5-甲酰氯 、 联硼酸频那醇酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-(5-isoxazolyl)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  无膦钯配合物催化的艾伦烯的高度区域选择性和立体选择性酰硼化、酰化和酰锡化：一种新型 2-酰基烯丙基金属试剂的有效途径

  摘要：

  一种以高度区域和立体选择性方式合成取代的 2-酰基烯丙基金属试剂的新方法，涉及由膦催化的丙二烯、酰氯和双金属试剂（BB、Si-Si 和 Sn-Sn）的三组分组装描述了游离钯配合物。在 PdCl(2)(CH(3)CN)(2) 存在下，用酰氯 (R(1)COCl) 和双菠菜二硼处理各种丙二烯 (CR(2)R(3)=C=CH(2))(2) ) 在 80 摄氏度的甲苯中以中等至良好的产率得到 2-酰基烯丙基硼酸酯。丙二烯与酰氯和六甲基乙硅烷 (5) 的酰基硅烷化在 Pd(dba)(2) 的 CH(3)CN 中成功进行，得到相应的烯丙基硅烷 (CR(2)R(3)=C(COR(1) ))CH(2)SiMe(3)) 的良率到中等。几种氯甲酸酯 (R(4)OCOCl) 也与 1 反应，1-二甲基丙二烯 (2a) 和 5 以 66-70% 的产率提供烯丙基硅烷 (CR(2)R(3)=C(COOR(4))CH(2)SiMe(3))。在

  DOI：

  10.1021/ja036021l

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Acylboration of Allenes Catalyzed by Palladium Complexes:  An Efficient Route to a New Class of 2-Acylallylboronates
  作者：Feng-Yu Yang、Ming-Yuan Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja001082u

  日期：2000.7.26