1-(5-isoxazolyl)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-isoxazolyl)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-2-buten-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(1,2-oxazol-5-yl)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]but-2-en-1-one；3-methyl-1-(1,2-oxazol-5-yl)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₄
• 分子量: 291.155
• InChiKey: QOWWNYHUJPPUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 异恶唑-5-甲酰氯 、 联硼酸频那醇酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-(5-isoxazolyl)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  无膦钯配合物催化的艾伦烯的高度区域选择性和立体选择性酰硼化、酰化和酰锡化：一种新型 2-酰基烯丙基金属试剂的有效途径

  摘要：

  一种以高度区域和立体选择性方式合成取代的 2-酰基烯丙基金属试剂的新方法，涉及由膦催化的丙二烯、酰氯和双金属试剂（BB、Si-Si 和 Sn-Sn）的三组分组装描述了游离钯配合物。在 PdCl(2)(CH(3)CN)(2) 存在下，用酰氯 (R(1)COCl) 和双菠菜二硼处理各种丙二烯 (CR(2)R(3)=C=CH(2))(2) ) 在 80 摄氏度的甲苯中以中等至良好的产率得到 2-酰基烯丙基硼酸酯。丙二烯与酰氯和六甲基乙硅烷 (5) 的酰基硅烷化在 Pd(dba)(2) 的 CH(3)CN 中成功进行，得到相应的烯丙基硅烷 (CR(2)R(3)=C(COR(1) ))CH(2)SiMe(3)) 的良率到中等。几种氯甲酸酯 (R(4)OCOCl) 也与 1 反应，1-二甲基丙二烯 (2a) 和 5 以 66-70% 的产率提供烯丙基硅烷 (CR(2)R(3)=C(COOR(4))CH(2)SiMe(3))。在

  DOI：

  10.1021/ja036021l

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Acylboration of Allenes Catalyzed by Palladium Complexes:  An Efficient Route to a New Class of 2-Acylallylboronates
  作者：Feng-Yu Yang、Ming-Yuan Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja001082u

  日期：2000.7.26
• Highly Regio- and Stereoselective Acylboration, Acylsilation, and Acylstannation of Allenes Catalyzed by Phosphine-Free Palladium Complexes:  An Efficient Route to a New Class of 2-Acylallylmetal Reagents
  作者：Feng-Yu Yang、Muthian Shanmugasundaram、Shih-Yih Chuang、Po-Jen Ku、Ming-Yuan Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja036021l

  日期：2003.10.1

  allylsilanes (CR(2)R(3)=C(COOR(4))CH(2)SiMe(3)) in 66-70% yields. Acylstannation of allenes could also be achieved by slow addition of hexabutylditin (10) to the reaction mixture of acyl chloride (or chloroformate) and allene 2a in CH(3)CN in the presence of Pd(dba)(2) at 60 degrees C; the corresponding 2-substituted allylstannanes were isolated in moderate to good yields. The above catalytic reactions are

  一种以高度区域和立体选择性方式合成取代的 2-酰基烯丙基金属试剂的新方法，涉及由膦催化的丙二烯、酰氯和双金属试剂（BB、Si-Si 和 Sn-Sn）的三组分组装描述了游离钯配合物。在 PdCl(2)(CH(3)CN)(2) 存在下，用酰氯 (R(1)COCl) 和双菠菜二硼处理各种丙二烯 (CR(2)R(3)=C=CH(2))(2) ) 在 80 摄氏度的甲苯中以中等至良好的产率得到 2-酰基烯丙基硼酸酯。丙二烯与酰氯和六甲基乙硅烷 (5) 的酰基硅烷化在 Pd(dba)(2) 的 CH(3)CN 中成功进行，得到相应的烯丙基硅烷 (CR(2)R(3)=C(COR(1) ))CH(2)SiMe(3)) 的良率到中等。几种氯甲酸酯 (R(4)OCOCl) 也与 1 反应，1-二甲基丙二烯 (2a) 和 5 以 66-70% 的产率提供烯丙基硅烷 (CR(2)R(3)=C(COOR(4))CH(2)SiMe(3))。在