2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: SBTLBKHIZUEHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁腈 、 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-benzyl-2-propylidene-[1,3,5]oxadiazepino[4,5-a]isoindole-4,7(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一类新的七元杂环化合物

  摘要：

  本文介绍的工作描述了以前难以接近的一类杂环化合物的合成。该反应依赖于 α-邻苯二甲酰亚胺酰胺，它很容易通过 2 个简单的反应步骤从氨基酸制备。在没有形成经典酮亚胺离子的酰胺活化条件下，腈溶剂被结合到新的稠合 7 元环系统中。由于不存在酮亚胺中间体，α位的立体信息被完全保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000363
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的七元杂环化合物

  摘要：

  本文介绍的工作描述了以前难以接近的一类杂环化合物的合成。该反应依赖于 α-邻苯二甲酰亚胺酰胺，它很容易通过 2 个简单的反应步骤从氨基酸制备。在没有形成经典酮亚胺离子的酰胺活化条件下，腈溶剂被结合到新的稠合 7 元环系统中。由于不存在酮亚胺中间体，α位的立体信息被完全保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000363

文献信息

• A Novel Class of 7-Membered Heterocyclic Compounds
  作者：Adriano Bauer、Eszter Borsos、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/ejoc.202000363

  日期：2020.7.15

  The work presented herein describes the synthesis of a formerly inaccessible class of heterocyclic compounds. The reaction relies on α‐phthalimido‐amides, which are readily prepared from amino acids in 2 simple reactions steps. Under amide activation conditions in which classical keteniminium ions are not formed, the nitrile solvent is incorporated into the new fused 7‐membered ring system. Due to

  本文介绍的工作描述了以前难以接近的一类杂环化合物的合成。该反应依赖于 α-邻苯二甲酰亚胺酰胺，它很容易通过 2 个简单的反应步骤从氨基酸制备。在没有形成经典酮亚胺离子的酰胺活化条件下，腈溶剂被结合到新的稠合 7 元环系统中。由于不存在酮亚胺中间体，α位的立体信息被完全保留。