1-(2-ethylphenyl)-4-oxo-6-trifluoromethoxy-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethylphenyl)-4-oxo-6-trifluoromethoxy-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 1-(2-ethylphenyl)-6-(trifluoromethoxy)-3,5-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 374.362
• InChiKey: XKTRQWJAUXLKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethylphenyl)-4-oxo-6-trifluoromethoxy-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[3,2-c]quinoline 在 三氯氧磷 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 2.5h， 以to obtain 3.2 g of desired compound as solid in 85%的产率得到1-(2-ethylphenyl)-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-trifluoromethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [3,2-c] quinoline derivatives containing haloalkoxy group and

  摘要：

  本发明涉及一种新的含有卤代烷氧基的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物，其化学式为I，其药学上可接受的盐；其制备方法；以及用于治疗胃溃疡的药物组成物。 在式中，R₁是C₁-C₆的卤代烷氧基，包括三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟乙氧基。R₂和R₃相同或不同，分别是氢、卤素、羟基、苄氧基、C₁-C₆的烷基、C₁-C₆的烷氧基。A是--CH₂--CH₂--或--CH=CH--，R₄是氢、卤素、氨基、C₁-C₆的烷基氨基，以及NH(CH₂)nOH，其中n为1-6。 具有卤代烷氧基的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐，可逆地抑制哺乳动物的胃酸分泌，可用于治疗胃溃疡。

  公开号：

  US06011044A1
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-6-trifluoromethoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]quinoline 、 2-乙基苯胺 以 二乙二醇 为溶剂， 以53%的产率得到1-(2-ethylphenyl)-4-oxo-6-trifluoromethoxy-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [3,2-c] quinoline derivatives containing haloalkoxy group and

  摘要：

  本发明涉及一种含有卤代烷氧基团的新型吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物，其由式I表示，其药学上可接受的盐；其制备方法；以及用于治疗胃溃疡的药物组合物。其中，R.sub.1是包括三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟乙氧基等C.sub.1-C.sub.6的卤代烷氧基团。R.sub.2和R.sub.3，相同或不同，分别是氢、卤素、羟基、苄氧基、C.sub.1-C.sub.6的烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基。A是--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，而R.sub.4是氢、卤素、氨基、C.sub.1-C.sub.6的烷基氨基团，以及NH(CH.sub.2).sub.n OH，其中n为1-6。具有卤代烷氧基团的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐，可逆地抑制哺乳动物的胃酸分泌，可用于胃溃疡治疗。

  公开号：

  US06011044A1

文献信息

• [EN] PYRROLO[3,2-c]QUINOLINE DERIVATIVES CONTAINING HALOALKOXY GROUP AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO[3,2-c] QUINOLINE CONTENANT UN GROUPE HALOALCOXY ET LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO1999009029A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) The present invention relates to a novel pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives containing haloalkoxy group, represented by Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts; process for preparation thereof; and pharmaceutical composition thereof for treating gastric ulcer. In said Formula R1 is haloalkoxy group of C1-C6 including trifluoromethoxy, difluoromethoxy and trifluoroethoxy group. R2 and R3, which are the same or different, are each hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, alkyl group of C1-C6, alkoxy group of C1-C6. A is -CH2-CH2- or -CH=CH-, and R4 is hydrogen, halogen, amino, alkylamino group of C1-C6 and NH(CH2)nOH in which n is 1-6. Pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives having haloalkoxy group, and their pharmaceutically acceptable salts, which reversibly inhibit gastric acid secretion of mammal, are usefully utilized for gastric ulcer therapeutics.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de pyrrolo[3,2-c]quinoline contenant un groupe haloalcoxy, représentés par la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leur procédé de préparation ainsi que leur composition pharmaceutique utile dans le traitement de l'ulcère gastrique. Dans ladite formule R1 représente un groupe haloalcoxy de C1-C6 comprenant un groupe trifluorométhoxy, difluorométhoxy et trifluoroéthoxy. R2 et R3, identiques ou différents, représentent chacun hydrogène, halogène, hydroxy, benzyloxy, un groupe alkyle C1-C6, un groupe alcoxy C1-C6 . A représente -CH2-CH2- ou -CH=CH-, et R4 représente hydrogène, halogène, amino, un groupe alkylamino C1-C6 et NH(CH2)nOH où n est compris entre 1 et 6. Les dérivés de pyrrolo[3,2-c]quinoline présentant un groupe haloalcoxy, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, lesquels empêchent de manière réversible la sécrétion d'acide gastrique mammifère, sont utilisés utilement en thérapie de l'ulcère gastrique.

  本发明涉及一种含有卤代烷氧基的新型吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物，其化学式为(I)，其药学上可接受的盐；其制备方法；以及用于治疗胃溃疡的药物组合物。在化学式中，R1表示C1-C6的卤代烷氧基，包括三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟乙氧基。R2和R3相同或不同，均为氢、卤素、羟基、苄氧基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基。A为-CH2-CH2-或-CH=CH-，R4为氢、卤素、氨基、C1-C6的烷基氨基和NH(CH2)nOH，其中n为1-6。具有卤代烷氧基的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐，可有效用于胃溃疡治疗，可逆转哺乳动物的胃酸分泌。
• US6011044A
  申请人：——

  公开号：US6011044A

  公开（公告）日：2000-01-04
• PYRROLO 3,2-c]QUINOLINE DERIVATIVES CONTAINING HALOALKOXY GROUP AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0966466B1

  公开（公告）日：2002-07-03
• Pyrrolo [3,2-c] quinoline derivatives containing haloalkoxy group and
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US06011044A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  The present invention relates to a novel pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives containing haloalkoxy group, represented by Formula I, their pharmaceutically acceptable salts; process for preparation thereof; and pharmaceutical composition thereof for treating gastric ulcer. ##STR1## in which R.sub.1 is haloalkoxy group of C.sub.1 -C.sub.6 including trifluoromethoxy, difluoromethoxy and trifluoroethoxy group. R.sub.2 and R.sub.3, which are the same or different, are each hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, alkyl group of C.sub.1 -C.sub.6, alkoxy group of C.sub.1 -C.sub.6. A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CH--, and R.sub.4 is hydrogen, halogen, amino, alkylamino group of C.sub.1 -C.sub.6, and NH(CH.sub.2).sub.n OH in which n is 1-6. Pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives having haloalkoxy group, and their pharmaceutically acceptable salts, which reversibly inhibit gastric acid secretion of mammal, are usefully utilized for gastric ulcer therapeutics.

  本发明涉及一种含有卤代烷氧基团的新型吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物，其由式I表示，其药学上可接受的盐；其制备方法；以及用于治疗胃溃疡的药物组合物。其中，R.sub.1是包括三氟甲氧基、二氟甲氧基和三氟乙氧基等C.sub.1-C.sub.6的卤代烷氧基团。R.sub.2和R.sub.3，相同或不同，分别是氢、卤素、羟基、苄氧基、C.sub.1-C.sub.6的烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基。A是--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，而R.sub.4是氢、卤素、氨基、C.sub.1-C.sub.6的烷基氨基团，以及NH(CH.sub.2).sub.n OH，其中n为1-6。具有卤代烷氧基团的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐，可逆地抑制哺乳动物的胃酸分泌，可用于胃溃疡治疗。