phenyl(3-phenyl-3-methyl-1-butyl)ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-3-methyl-1-butyl)ketone
• 英文别名: 4-Methyl-1,4-diphenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: UITLEGXECDEOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methyl-2-phenylpropanoate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2,6-双(2-吡啶基)-4(1H)-吡啶酮 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到phenyl(3-phenyl-3-methyl-1-butyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  Cu/光氧化还原催化的脱羧自由基C(sp3)–C(sp3)交叉偶联反应

  摘要：

  通过结合光催化和铜催化，开发了 NHPI 酯和环丙醇的自由基脱羧C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉偶联，从而以优异的产率有效获得 β-苄基酮。Terpyridin-4'-one 作为配体对于该反应至关重要，它可以促进铜催化环丙醇开环产生的烷基铜物质捕获苄基自由基。该反应表现出广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，为C(sp 3 )–C(sp 3 )键形成提供了替代方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1762-6

文献信息

• Quantum Yields of the Initiation Step and Chain Propagation Turnovers in S_RN1 Reactions:  Photostimulated Reaction of 1-Iodo-2-methyl-2-phenyl Propane with Carbanions in DMSO
  作者：Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo001141m

  日期：2000.10.1

  Neophyl radicals were generated by photoinduced electron transfer (PET) from a suitable donor to the neophyl iodide (1, 1-iodo-2-methyl-2-phenylpropane). The PET reaction of 1 with the enolate anion of cyclohexenone (2) afforded mainly the reduction products tert-butylbenzene (5) and the rearranged isobutylbenzene (6), arising from hydrogen abstraction of the neophyl radical (15) and the rearranged

  通过合适的供体向合适的新生物碘化物（1，1-iodo-2-methyl-2-phenylpropane）的光诱导电子转移（PET）产生新生物自由基。1与环己烯酮的烯酸酯阴离子的PET反应（2）主要产生还原产物叔丁基苯（5）和重排的异丁苯（6），这是由于新叶自由基（15）和重排的自由基16中间体的氢提取引起的， 分别。在作为自由基陷阱的二叔丁基硝基氧存在下，1与2的光刺激反应产生加合物10，收率为57％。苯乙酮（3）的烯醇阴离子与1的光诱导反应产生取代产物11（50％）和12（16％），这分别是3与自由基15和16偶合产生的。将阴离子3加入自由基15中所获得的速率常数为1。2 x 10（5）M（-）（1）s（-）（1），通过使用该基团的重排作为时钟反应。硝基甲烷（4）的阴离子在引发步骤几乎没有反应性，但是在2的存在下，在辐射下，它可产生高产率（67％）的取代产物13和仅2％的重排产物14。减
• Cu/photoredox-catalyzed decarboxylative radical C(sp3)-C(sp3) cross-coupling reactions
  作者：Chao Jiang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1762-6

  日期：2023.10

  A radical decarboxylative C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of NHPI esters and cyclopropanols was developed by combining photocatalysis and copper catalysis, which presents the efficient access to β-benzyl ketones in excellent yields. Terpyridin-4′-one used as the ligand is vital for the reaction, which could facilitate the capture of benzylic radicals by alkyl-copper species generated from copper-catalyzed

  通过结合光催化和铜催化，开发了 NHPI 酯和环丙醇的自由基脱羧C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉偶联，从而以优异的产率有效获得 β-苄基酮。Terpyridin-4'-one 作为配体对于该反应至关重要，它可以促进铜催化环丙醇开环产生的烷基铜物质捕获苄基自由基。该反应表现出广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，为C(sp 3 )–C(sp 3 )键形成提供了替代方法。