dimethyl-2-{[1-(4-chlorobenzoyl)-2-(trifluoromethyl)indol-3-yl]methyl}malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-2-{[1-(4-chlorobenzoyl)-2-(trifluoromethyl)indol-3-yl]methyl}malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-((1-(4-chlorobenzoyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indo-l-3-yl)methyl)malonate；dimethyl 2-[[1-(4-chlorobenzoyl)-2-(trifluoromethyl)indol-3-yl]methyl]propanedioate
• 化学式: C₂₂H₁₇ClF₃NO₅
• 分子量: 467.829
• InChiKey: MUXVMEWUANUBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl-2-{[1-(4-chlorobenzoyl)-2-(trifluoromethyl)indol-3-yl]methyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  氟化N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，通过格氏环化法合成2-氟烷基取代的吲哚衍生物的关键中间体

  摘要：

  氟化的N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，可以通过使用Uneyama的一锅法合成的氟化亚氨基氯从相应的苯胺中容易地获得，被发现是容易合成2-氟烷基取代的关键中间体。通过格氏环化反应制备吲哚衍生物。用NBS / CCl 4将3-甲基-2-三氟甲基吲哚的3-甲基溴化导致形成3-溴甲基取代的吲哚，该吲哚可进一步用于合成一些新的，生物学上感兴趣的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.023

文献信息

• Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated <i>N</i>-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles
  作者：Jian Hao、Fenglian Ge、Zengxue Wang、Wen Wan

  DOI：10.1055/s-2007-967950

  日期：2007.2

  2-Fluoroalkyl-substituted indole derivatives were simply prepared via the Grignard cyclization reaction (GCR) of corresponding fluorinated N-aryl imidoyl chlorides in good yields. This approach provides a novel and facile access to the biologically ­important 2-fluoroalkylindole derivatives.

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。