3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 2-pyridinyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 2-pyridinyl ester
• 英文别名: pyridin-2-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；(E)-pyridin-2-yl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；pyridin-2-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: RDSHZXUPOSNEFA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 2-pyridinyl ester 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-吡啶酯与氢硅烷反应合成醛的新方法

  摘要：

  描述了通过 2-吡啶基酯与氢硅烷的钯催化反应合成醛的新方法。该反应适用于脂肪族、芳香族和α,β-不饱和醛的制备。可以容忍各种官能团，例如氟、甲氧基、醛、缩醛和酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939058
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 反式-4-甲氧基肉桂酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 2-pyridinyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联策略从酯类到酮类

  摘要：

  开发了两种不同羧酸酯的光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联反应用于酮合成。以Hantzsch酯(HE)为有机还原剂，反应在温和条件下顺利进行，具有较高的化学选择性和官能团相容性。允许使用大范围的芳基和 1°、2°、3°-酰基亲电试剂，以及 1°、2°、3°-烷基自由基前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202114731

文献信息

• Selective deprotection and amidation of 2-pyridyl esters via N-methylation
  作者：Shinji Yamada、Misato Abe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.016

  日期：2010.11

  The 2-pyridyl residue serves as a protecting group for various carboxylic acids. The protecting group is selectively cleaved under mild conditions via N-methylation of the pyridyl group. During the deprotection process, the various functional groups as well as the other ester moieties remain intact. The N-methylated active esters can be subsequently transformed into amides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Synthesis of Aldehydes by the Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pyridinyl Esters with Hydrosilanes
  作者：Naoto Chatani、Jun Nakanishi、Hiroto Tatamidani、Yoshiya Fukumoto

  DOI：10.1055/s-2006-939058

  日期：——

  A new synthesis of aldehydes by the palladium-catalyzed reaction of 2-pyridinyl esters with hydrosilanes is described. The reaction is applicable to the preparation of aliphatic, aromatic, and α,β-unsaturated aldehydes. Various functional groups, such as fluoro, methoxy, aldehyde, acetal, and ester, are tolerated.

  描述了通过 2-吡啶基酯与氢硅烷的钯催化反应合成醛的新方法。该反应适用于脂肪族、芳香族和α,β-不饱和醛的制备。可以容忍各种官能团，例如氟、甲氧基、醛、缩醛和酯。
• From Esters to Ketones via a Photoredox‐Assisted Reductive Acyl Cross‐Coupling Strategy
  作者：Xiaoxiang Xi、Yixin Luo、Weirong Li、Minghao Xu、Hongping Zhao、Yukun Chen、Songlin Zheng、Xiaotian Qi、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202114731

  日期：2022.1.17

  A photoredox-assisted reductive acyl cross-coupling reaction of two different carboxylic acid esters was developed for ketone synthesis. The reaction proceeded smoothly under mild conditions using Hantzsch ester (HE) as an organic reductant, with high chemoselectivity and functional group compatibility. A large range of aryl and 1°, 2°, 3°-acyl electrophiles, and 1°, 2°, 3°-alkyl radical precursors

  开发了两种不同羧酸酯的光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联反应用于酮合成。以Hantzsch酯(HE)为有机还原剂，反应在温和条件下顺利进行，具有较高的化学选择性和官能团相容性。允许使用大范围的芳基和 1°、2°、3°-酰基亲电试剂，以及 1°、2°、3°-烷基自由基前体。