tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazole-5-carboxylate | 2089292-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-bromo-1H-pyrazole-3-carboxylate；tert-butyl 5-bromo-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 2089292-35-1
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 247.092
• InChiKey: VPIWWRZZTQAJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 3-bromo-1-(1-cyano-1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED MORPHOLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE MORPHOLINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文描述了A式化合物，以及其溶剂化物和药学上可接受的盐。此外，本文还描述了使用所述化合物的方法，例如用于治疗需要治疗增生性疾病的受体。

  公开号：

  WO2022093820A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 5-溴-1H-吡唑-3-羧酸 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强效、选择性和口服生物可利用的 VPS34 激酶抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  VPS34 是一种 III 类磷酸肌醇 3-激酶，参与内体运输和自噬体形成。VPS34 抑制剂被认为具有作为抗癌剂的价值，但遗传和药理学数据表明，对 VPS34 激酶活性的持续抑制可能无法很好地耐受。在这里，我们通过基于结构的设计策略公开了以化合物5为代表的新型二氢吡唑并吡嗪酮化合物系列的鉴定，它们是有效的、选择性的和口服生物可利用的 VPS34 抑制剂。发现在与铰链结合元件适当距离内的水相互作用氢键受体在化学支架上提供显着的 VPS34 效力。化合物5的选择性over PIK 家族激酶是由铰链结合元件和假守门人残基 Met682 之间的相互作用引起的。由于最近的体内药理学数据表明可能无法耐受对 VPS34 激酶活性的持续抑制，因此导致 VPS34 抑制的构效关系可能有助于在其他 ATP 竞争性激酶程序中避免该目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01180