2,4-bis(1-(β-D-galactopyranosyl)triazol-4-ylmethylthio)-6-(1-(β-D-glucopyranosyl)triazol-4-ylmethylthio)-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-bis(1-(β-D-galactopyranosyl)triazol-4-ylmethylthio)-6-(1-(β-D-glucopyranosyl)triazol-4-ylmethylthio)-1,3,5-triazine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[[6-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methylsulfanyl]-4-[[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methylsulfanyl]-1,3,5-triazin-2-yl]sulfanylmethyl]triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₀H₄₂N₁₂O₁₅S₃
• 分子量: 906.933
• InChiKey: MBRWDIUCLDXNAO-HWSRTRNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,4-bis(1-(β-D-galactopyranosyl)triazol-4-ylmethylthio)-6-(1-(β-D-glucopyranosyl)triazol-4-ylmethylthio)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Expeditive synthesis of trithiotriazine-cored glycoclusters and inhibition of Pseudomonas aeruginosa biofilm formation

  摘要：

  基于三嗪核心的低价值糖团集合体，带有D-半乳糖和L-岩藻糖表位，能够抑制铜绿假单胞菌的生物膜形成。这些多价配体易于合成，溶解性高，可以是同功能或异功能的。装饰有半乳糖的团簇对铜绿假单胞菌凝集素lecA表现出良好的亲和力。它们是研究lecA和lecB在生物膜形成中作用的便利生物探针。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.206

文献信息

• Expeditive synthesis of trithiotriazine-cored glycoclusters and inhibition of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> biofilm formation
  作者：Meriem Smadhi、Sophie de Bentzmann、Anne Imberty、Marc Gingras、Raoudha Abderrahim、Peter G Goekjian

  DOI：10.3762/bjoc.10.206

  日期：——

  Readily accessible, low-valency glycoclusters based on a triazine core bearing D-galactose and L-fucose epitopes are able to inhibit biofilm formation by Pseudomonas aeruginosa. These multivalent ligands are simple to synthesize, are highly soluble, and can be either homofunctional or heterofunctional. The galactose-decorated cluster shows good affinity for Pseudomonas aeruginosa lectin lecA. They are convenient biological probes for investigating the roles of lecA and lecB in biofilm formation.

  基于三嗪核心的低价值糖团集合体，带有D-半乳糖和L-岩藻糖表位，能够抑制铜绿假单胞菌的生物膜形成。这些多价配体易于合成，溶解性高，可以是同功能或异功能的。装饰有半乳糖的团簇对铜绿假单胞菌凝集素lecA表现出良好的亲和力。它们是研究lecA和lecB在生物膜形成中作用的便利生物探针。