2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranosyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxane
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: CDNGDSCQCXYLGM-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  使用天然化学连接法设计和合成脂肽-碳水化合物组装的多价疫苗候选物

  摘要：

  由于主要毒力因子M蛋白诱导自身免疫，针对A组链球菌感染的合成疫苗的开发越来越重要。然而，肽疫苗通常免疫原性差，需要与载体和佐剂一起给药。递送抗原性肽的有前途的方法之一是在合适的模板上组装肽，该模板指导附着的肽形成定义明确的三级结构。对于自佐剂人类疫苗，免疫刺激脂质的缀合已被证明是一种潜在的安全方法。这项研究描述了两个脂肽缀合的碳水化合物模板的设计和优化合成以及肽抗原的组装。当应用天然化学连接时，这些脂肽-碳水化合物组装的多价疫苗候选物以高产率和高纯度获得。圆二色性研究表明，模板组装的肽形成四个α-螺旋束。开发的技术扩展了碳水化合物模板和脂肽缀合物在生产自佐剂和拓扑控制候选疫苗中的用途。

  DOI：

  10.1071/ch09065
• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以78%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用天然化学连接法设计和合成脂肽-碳水化合物组装的多价疫苗候选物

  摘要：

  由于主要毒力因子M蛋白诱导自身免疫，针对A组链球菌感染的合成疫苗的开发越来越重要。然而，肽疫苗通常免疫原性差，需要与载体和佐剂一起给药。递送抗原性肽的有前途的方法之一是在合适的模板上组装肽，该模板指导附着的肽形成定义明确的三级结构。对于自佐剂人类疫苗，免疫刺激脂质的缀合已被证明是一种潜在的安全方法。这项研究描述了两个脂肽缀合的碳水化合物模板的设计和优化合成以及肽抗原的组装。当应用天然化学连接时，这些脂肽-碳水化合物组装的多价疫苗候选物以高产率和高纯度获得。圆二色性研究表明，模板组装的肽形成四个α-螺旋束。开发的技术扩展了碳水化合物模板和脂肽缀合物在生产自佐剂和拓扑控制候选疫苗中的用途。

  DOI：

  10.1071/ch09065

文献信息

• Selective Reduction of Anomeric Azides to Amines with Tetrathiomolybdate: Synthesis of β-<scp>d</scp>-Glycosylamines
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kandikere Ramaiah Prabhu、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo0266947

  日期：2003.6.1

  beta-d-glycosyl azide derivatives undergo reduction on treatment with tetrathiomolybdate to produce the corresponding beta-d-glycosylamines exclusively without anomerization under very mild and neutral reaction conditions. Acetyl, allyl, benzoyl, and benzyl protective groups are left untouched under the reaction conditions. An exclusive selectivity in the reduction of anomeric azides is observed, while

  许多β-d-糖基叠氮化物衍生物在用四硫代钼酸盐处理后进行还原，以仅在非常温和和中性的反应条件下不发生异构化的情况下产生相应的β-d-糖基胺。在反应条件下，乙酰基，烯丙基，苯甲酰基和苄基保护基保持不变。观察到异头叠氮化物还原的排他选择性，而C-2和C-6叠氮化物保持不变。