4-(1-methyl-1-propenyl)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1-propenyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-2-butene；1-(4-But-2-enylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RHXHBQAANXGJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氟化氢吡啶 、 lithium chloride 作用下， 反应 72.08h， 生成 4-(1-methyl-1-propenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a029

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• Nickel Catalyzed Regiodivergent Cross-Coupling Alkylation of Aryl Halides with Redox-Active Imines
  作者：Long Huang、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.2c03396

  日期：2022.10.7

  The advent and development of photoredox/nickel synergistic catalysis have enabled the use of various alkyl radical precursors in the cross-coupling arylation, yet none has addressed the challenge of regiodivergent synthesis. Herein, we disclose a visible light nickel-catalyzed protocol for the deaminative cross-coupling of redox-active imines with various electrophiles that allow for the rapid construction

  光氧化还原/镍协同催化的出现和发展使得能够在交叉偶联芳基化中使用各种烷基自由基前体，但尚未解决区域发散合成的挑战。在此，我们公开了一种可见光镍催化方案，用于氧化还原活性亚胺与各种亲电试剂的脱氨基交叉偶联，从而以区域分散的方式快速构建富含 C(sp 3 ) 的芳烃结构。该协议成功的关键是现成的有机光催化剂和路易斯酸添加剂的结合。作为烷基芳烃的另一种方法，我们还展示了亲电试剂的性质决定了区域化学结果。
• α—Selective cross-coupling reaction of allyltrifluorosilanes: Remarkable ligand effect on the regiochemistry
  作者：Yasuo Hatanaka、Ken-ichi Goda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78259-1

  日期：1994.8

  The cross-coupling reaction of allyltrifluorosilanes with aryl halides or aryl triflates promoted by a fluoride salt takes place at the alpha-carbon of the allyltrifluorosilanes in the presence of a catalytic amount of PdCl2[Ph(2)P(CH2)(n)PPh(2)] (n = 2, 3), giving allylic arenes with high regioselectivity.
• Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00252a029

  日期：1987.9