N-(6-hydroxyhexyl)-3-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-hydroxyhexyl)-3-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: WOUSGIUTEYPBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-hydroxyhexyl)-3-methoxybenzamide 在 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 α-5-(3-methoxybenzamido)pentyl-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸衍生的硝酮：一类潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和神经保护剂

  摘要：

  赋予有效和选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）和/或丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性的新化学实体的发现仍然是阿尔茨海默氏病治疗的相关主题。因此，合成了一个小的苯甲酰胺基硝酮文库（化合物24至42），并针对胆碱酯酶进行了筛选。SAR研究表明，叔丁基部分是最有利的硝酮样式。通常，叔丁基衍生物可有效抑制AChE，是最有效的化合物33（IC 50  = 8.3±0.3μM；Ki5.2μM）。数据指出了非竞争性的抑制作用机制，对于标准多奈哌齐也观察到了这种作用。没有化​​合物显示出BChE抑制活性。分子模型研究提供了对酶-抑制剂相互作用的见解，并使实验数据合理化，从而确认了硝酮33和38与AChE的结合模式具有最有利的结合自由能。 的叔-butylnitrones 33和38均不能在不同的细胞系（SH-SY5Y和HepG2）细胞毒性的。此外，化合物33能够预防t -BHP诱导的SH-SY5Y分化细胞中的氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.026
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 3-甲氧基苯甲酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-hydroxyhexyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸衍生的硝酮：一类潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和神经保护剂

  摘要：

  赋予有效和选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）和/或丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性的新化学实体的发现仍然是阿尔茨海默氏病治疗的相关主题。因此，合成了一个小的苯甲酰胺基硝酮文库（化合物24至42），并针对胆碱酯酶进行了筛选。SAR研究表明，叔丁基部分是最有利的硝酮样式。通常，叔丁基衍生物可有效抑制AChE，是最有效的化合物33（IC 50  = 8.3±0.3μM；Ki5.2μM）。数据指出了非竞争性的抑制作用机制，对于标准多奈哌齐也观察到了这种作用。没有化​​合物显示出BChE抑制活性。分子模型研究提供了对酶-抑制剂相互作用的见解，并使实验数据合理化，从而确认了硝酮33和38与AChE的结合模式具有最有利的结合自由能。 的叔-butylnitrones 33和38均不能在不同的细胞系（SH-SY5Y和HepG2）细胞毒性的。此外，化合物33能够预防t -BHP诱导的SH-SY5Y分化细胞中的氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.026

文献信息

• Benzoic acid-derived nitrones: A new class of potential acetylcholinesterase inhibitors and neuroprotective agents
  作者：Catarina Oliveira、Donatella Bagetta、Fernando Cagide、José Teixeira、Ricardo Amorim、Tiago Silva、Jorge Garrido、Fernando Remião、Eugenio Uriarte、Paulo J. Oliveira、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.026

  日期：2019.7

  The discovery of new chemical entities endowed with potent and selective acetylcholinesterase (AChE) and/or butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity is still a relevant subject for Alzheimer's disease therapy. Therefore, a small library of benzoic based amide nitrones (compounds 24 to 42) was synthesized and screened toward cholinesterase enzymes. SAR studies showed that the tert-butyl moiety

  赋予有效和选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）和/或丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性的新化学实体的发现仍然是阿尔茨海默氏病治疗的相关主题。因此，合成了一个小的苯甲酰胺基硝酮文库（化合物24至42），并针对胆碱酯酶进行了筛选。SAR研究表明，叔丁基部分是最有利的硝酮样式。通常，叔丁基衍生物可有效抑制AChE，是最有效的化合物33（IC 50  = 8.3±0.3μM；Ki5.2μM）。数据指出了非竞争性的抑制作用机制，对于标准多奈哌齐也观察到了这种作用。没有化​​合物显示出BChE抑制活性。分子模型研究提供了对酶-抑制剂相互作用的见解，并使实验数据合理化，从而确认了硝酮33和38与AChE的结合模式具有最有利的结合自由能。 的叔-butylnitrones 33和38均不能在不同的细胞系（SH-SY5Y和HepG2）细胞毒性的。此外，化合物33能够预防t -BHP诱导的SH-SY5Y分化细胞中的氧化应激。